1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide | 115108-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbohydrazide；2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carbohydrazide；2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide
• CAS: 115108-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: VGJQXDJSNRWOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 N’-(2-(1,3-dioxo-6-(piperidin-1-yl)−1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)acetyl)−2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-β-carboline-naphthalimide hybrids: Synthesis and anti-proliferative evaluation on estrogen-dependent and triple-negative breast cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133053
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 在 氯化亚砜 、 肼 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity Evaluation of Novel β-Carboline Derivatives

  摘要：

  基于哈马灵的原始结构，设计并合成了几种新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉、β-咔啉和1-取代的β-咔啉衍生物，这些衍生物在C-3位上带有取代的碳酰肼基团，以研究其类似物的构效关系。所有化合物均通过红外光谱（IR）、质子和碳核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）以及质谱（MS）进行了表征。生物测定试验显示，N'-苄叉-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C25H18N4O，分子量390.4）（c2）和N'-(4-三氟甲基-苄叉)-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C26H17N4OF3，分子量458）（d2）对双子叶和单子叶杂草表现出良好的抑制活性，其EC50值分别为4.83 µM和14.25 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules17043969

文献信息

• Preparation of platinum(II) complexes with β-carbolines and tetrahydro-β-carbolines as ligands
  作者：A. Benderly、S. Stavchansky、J.W. Fitch

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90808-9

  日期：1988.4
• Synthesis and Herbicidal Activity Evaluation of Novel β-Carboline Derivatives
  作者：Qunfang Weng、Jingfei Huang、Yong Zeng、Yueye Deng、Meiying Hu

  DOI：10.3390/molecules17043969

  日期：——

  Based on the original structure of harmine, several novel 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline, β-carboline and 1-substituted-β-carboline derivatives bearing a substituted carbohydrazide group at C-3 were designed and synthesized to investigate the structure-activity relationship of their analogues. All of the compounds were characterized by infrared (IR), proton and carbon nuclear magnetic resonance (1H-NMR, 13C-NMR), and mass spectroscopy (MS). The bioassay tests showed that N'-benzylidene-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C25H18N4O, m.w. 390.4) (c2) and N'-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C26H17N4OF3, m.w. 458) (d2) exhibited good inhibitory activity against dicotyledonous and monocotyledonous weeds, with EC50 values of 4.83 µM and 14.25 µM, respectively.

  基于哈马灵的原始结构，设计并合成了几种新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉、β-咔啉和1-取代的β-咔啉衍生物，这些衍生物在C-3位上带有取代的碳酰肼基团，以研究其类似物的构效关系。所有化合物均通过红外光谱（IR）、质子和碳核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）以及质谱（MS）进行了表征。生物测定试验显示，N'-苄叉-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C25H18N4O，分子量390.4）（c2）和N'-(4-三氟甲基-苄叉)-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C26H17N4OF3，分子量458）（d2）对双子叶和单子叶杂草表现出良好的抑制活性，其EC50值分别为4.83 µM和14.25 µM。
• Tetrahydro-β-carboline-naphthalimide hybrids: Synthesis and anti-proliferative evaluation on estrogen-dependent and triple-negative breast cancer cells
  作者：Shalini、Shubham Lata、Sourav Taru Saha、Mandeep Kaur、Paul Awolade、Oluwakemi Ebenezer、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133053

  日期：2022.8