3-(1-hydroxyethyl)-β-carboline | 82596-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)-β-carboline
• 英文别名: 1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)ethanol
• CAS: 82596-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: DSUBZVLNKPDONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-β-carboline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：对大脑苯并二氮杂receptor受体的合成以及神经化学和药理作用。

  摘要：

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00351a015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 3-(1-hydroxyethyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：对大脑苯并二氮杂receptor受体的合成以及神经化学和药理作用。

  摘要：

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00351a015

文献信息

• US4731358A
  申请人：——

  公开号：US4731358A

  公开（公告）日：1988-03-15