methyl (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 955093-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 955093-27-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: NRPSEGPTYSDLOG-KCMWZYNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C
• 沸点：
  378.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3-acetoxypropyl)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3,4-dihydroxybutyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到methyl (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893

文献信息

• Synthesis of hexahydrocarbazoles by cyclisation of 3-(but-3-enyl) indole derivatives
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Isabel Costales、Miguel A. Escola、Pilar Basabe、David Díez、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.090

  日期：2009.12

  A new cyclisation of 3-(but-3-enyl) indole derivatives that produces policyclic compounds with a hexahydrocarbazole structure is described. In this reaction three stereogenic centres are generated in one step, and this process can be considered as evidence of the biogenetic relationship between anominine and tubingensin A.

  描述了产生具有六氢咔唑结构的多环化合物的3-（丁-3-烯基）吲哚衍生物的新环化。在这一反应中，一步就生成了三个立体异构中心，该过程可以被认为是氨基胺和微管蛋白A之间生物遗传关系的证据。
• Synthesis and biological activity of polyalthenol and pentacyclindole analogues
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Isabel Costales、Pilar Basabe、David Díez、Ana Gil、Faustino Mollinedo、Fátima Pérez-de la Rosa、Eduardo Pérez-Roth、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.012

  日期：2014.2

  A series of indole sesquiterpenes analogues of polyalthenol and pentacyclindole have been synthesized starting from ent-halimic acid in order to test their biological activity. These analogues include diverse oxidation levels at the sesquiterpenyl moiety and different functionalization on the indole ring. All synthetic derivatives were tested against a representative panel of Gram positive and Gram negative bacterial strains, and the human solid tumour cell lines A549 (non-small cell lung), HBL-100 (breast), HeLa (cervix), SW1573 (non-small cell lung), T-47D (breast) and WiDr (colon). Overall, the compounds presented activity against the cancer cell lines. The resulting lead, displaying a polyalthenol scaffold, showed GI50 values in the range 1.2-5.7 1.1M against all cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.