4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-methyl-8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, phenylmethyl ester, trans- | 62282-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-methyl-8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, phenylmethyl ester, trans-
• 英文别名: benzyl 7-β-(aminophenoxyacetoyl)-3-methyl-Δ³-O-2-isocephem-4-carboxylate；3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 62282-25-1；75947-98-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: ATWATJTXYTURPD-QUCCMNQESA-N

物化性质

• 沸点：
  679.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-methyl-8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, phenylmethyl ester, trans- 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Potassium; (6S,7S)-3-methoxycarbonylmethyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十三、异头孢菌素系列的构效关系

  摘要：

  回顾了本系列前几篇论文中描述的头孢菌素核类似物的一般合成方案，并给出了一系列侧链衍生物的合成。因此，形成了以下类型的系统：碳头孢烯 (A)、2-isocephems (B)、N-2-isocephems (C) 和 O-2-isocephems (D)。与类似的头孢菌素相比，给出了这些化合物（带有适当的侧链）的体外微生物活性。A、B 和 C 型系统仅用 3-H 或 CH3 取代基制备，并且具有适度的抗菌活性。O-2-isocephems (D) 在 3 和 7 处制备有多种侧链，发现其生物活性与头孢菌素相当。

  DOI：

  10.1139/v80-402
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-((2Ξ)-3c-azido-2r-methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid benzyl ester 在 铂 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-methyl-8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, phenylmethyl ester, trans-
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. II. Synthesis of O-2-isocephems

  摘要：

  报道了一种新类β-内酰胺类抗生素的全合成制备。将醇1b转化为其甲磺酸酯9b，随后水解缩醛为烯醇1b，并经过碱催化的环闭合得到苄基7-β-叠氮-Δ3-O-2-异头孢-4-羧酸酯8b。类似地制备了3-甲基、3-苄基和3-苯乙基类似物（32b–d）。还原叠氮基后，将产生的胺与苯氧乙酸偶联，并通过氢解去除苄基，得到表现出高抗菌活性的酸35a–e。基于它们的光谱特性（红外光谱、紫外光谱和核磁共振）对O-2-异头孢的结构分配进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v77-070