benzyl 7-β-(aminophenoxyacetoyl)-3-carboxymethylene-Δ3-O-2-isocephem-4-carboxylate | 62282-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 7-β-(aminophenoxyacetoyl)-3-carboxymethylene-Δ3-O-2-isocephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl 7-β-(aminophenoxyacetoyl)-3-carboxymethylene-Δ³-O-2-isocephem-4-carboxylate
• CAS: 62282-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 466.447
• InChiKey: IJQUEKOBDPMXCD-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-β-(aminophenoxyacetoyl)-3-carboxymethylene-Δ3-O-2-isocephem-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium 2-ethylhexanoate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Potassium; (6S,7S)-3-methoxycarbonylmethyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十三、异头孢菌素系列的构效关系

  摘要：

  回顾了本系列前几篇论文中描述的头孢菌素核类似物的一般合成方案，并给出了一系列侧链衍生物的合成。因此，形成了以下类型的系统：碳头孢烯 (A)、2-isocephems (B)、N-2-isocephems (C) 和 O-2-isocephems (D)。与类似的头孢菌素相比，给出了这些化合物（带有适当的侧链）的体外微生物活性。A、B 和 C 型系统仅用 3-H 或 CH3 取代基制备，并且具有适度的抗菌活性。O-2-isocephems (D) 在 3 和 7 处制备有多种侧链，发现其生物活性与头孢菌素相当。

  DOI：

  10.1139/v80-402
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-Oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-methyl-8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, phenylmethyl ester, trans- 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.31 g的产率得到benzyl 7-β-(aminophenoxyacetoyl)-3-carboxymethylene-Δ3-O-2-isocephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十三、异头孢菌素系列的构效关系

  摘要：

  回顾了本系列前几篇论文中描述的头孢菌素核类似物的一般合成方案，并给出了一系列侧链衍生物的合成。因此，形成了以下类型的系统：碳头孢烯 (A)、2-isocephems (B)、N-2-isocephems (C) 和 O-2-isocephems (D)。与类似的头孢菌素相比，给出了这些化合物（带有适当的侧链）的体外微生物活性。A、B 和 C 型系统仅用 3-H 或 CH3 取代基制备，并且具有适度的抗菌活性。O-2-isocephems (D) 在 3 和 7 处制备有多种侧链，发现其生物活性与头孢菌素相当。

  DOI：

  10.1139/v80-402