1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)-5-methoxyphenyl]ethanone | 1402911-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)-5-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 1402911-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: NETMTVWWELTXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)-5-methoxyphenyl]ethanone 在 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxy-2-(4-methylphenyl)thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylthiochromen-4-ones (Thioflavones) by Iodine-Mediated Cyclization of 3-Aryl-1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-ones

  摘要：

  A convenient two-step synthesis of 2-arylthiochromen-4-ones (thioflavones) beginning with 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]ethanones is described. Thus, 3-aryl-1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-ones were prepared by the condensation of 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]ethanones with aromatic aldehyde in the presence of sodium hydroxide, and were treated with iodine in refluxing N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) or propanenitrile to afford the desired products in moderate to fair yields.

  DOI：

  10.3987/com-12-12508
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 、 叔丁基硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)-5-methoxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylthiochromen-4-ones (Thioflavones) by Iodine-Mediated Cyclization of 3-Aryl-1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-ones

  摘要：

  A convenient two-step synthesis of 2-arylthiochromen-4-ones (thioflavones) beginning with 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]ethanones is described. Thus, 3-aryl-1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-ones were prepared by the condensation of 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]ethanones with aromatic aldehyde in the presence of sodium hydroxide, and were treated with iodine in refluxing N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) or propanenitrile to afford the desired products in moderate to fair yields.

  DOI：

  10.3987/com-12-12508