(3b,5a)-3-羟基-胆烷-24-酸 | 2276-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b,5a)-3-羟基-胆烷-24-酸
• 中文别名: 石胆酸杂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-cholanic acid；5α-cholanic acid-3β-ol；isoallolithocholic acid；isoalblithocholic acid；allolithocholic acid；3β-Hydroxy-5α-cholan-24-saeure；(4R)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 2276-93-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: SMEROWZSTRWXGI-XBESLWPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170°C (dec.)
• 沸点：
  511.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3b,5a)-3-羟基-胆烷-24-酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxo-5α-24-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Dane; Martius, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 215, p. 15,22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(3b,5a)-3-羟基-胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  海洋和半合成羟基类固醇作为孕烷 X 受体调节的新支架。

  摘要：

  近年来，已从海洋来源中鉴定出许多具有不寻常结构和有希望的生物特征的甾醇。在这里，我们报告了从软珊瑚 Sinularia kavarattiensis 中分离出一系列 24-烷基化羟基类固醇，作为孕烷 X 受体 (PXR) 调节剂。从该支架开始，制备了许多衍生物，并通过评估反式激活和量化基因表达来评估它们激活 PXR 的能力。我们的研究表明，ergost-5-en-3β-ol (4) 在 HepG2 细胞中诱导 PXR 反式激活并刺激 PXR 靶基因 CYP3A4 的表达。为了阐明这些配体与 PXR 之间相互作用的分子基础，我们通过对接模拟研究了该系列中最有效的化合物 4 与 PXR 的结合机制。

  DOI：

  10.3390/md12063091

文献信息

• H�t�rosides st�ro�des et triterp�niques. 1re communication. ?-D-Quinovosides du cholest�rol, de l'acide ?5-hydroxy-3?-chol�nique et leurs produits d'hydrog�nation
  作者：E. Hardegger、F. G. Robinet

  DOI：10.1002/hlca.19500330305

  日期：——

  méthode de Königs et Knorr légèrement modifiée, les β-D-quinovosides du cholestérol et du cholestanol. Le β-D-quinovoside triacétylé de ľester benzhydrylique de ľacide Δ5-hydroxy-3 β-cholénique, obtenu de façon identique, fut transformé, par hydrogénation catalytique au charbon-palladium, en β-D-quinovoside triacétylé de ľacide hydroxy-3 β-allo-cholanique. Tous les hétérosides, de même que leurs dérivés

  Nous avons准备好了。帕拉德METHODE Königs等克诺尔légèrement修饰语，LESβ-d-quinovosides杜胆固醇等杜胆甾烷醇。乐β-d-quinovosidetriacétylé德莱斯特benzhydrylique德ľacideΔ 5 -羟基-3-β-cholénique，obtenu德FACON identique，FUT互感器，参数氢化catalytique AU charbon -钯，带β-d-quinovosidetriacétylé德ľacide羟基-3- β-al-cholanique。Tous leshétérosides，démêmeque leursdérivésacétylés。形形色色的结晶。
• [EN] 3-MODIFIED ISO-/ISOALLO-LITHOCHOLIC ACID DERIVATIVES OR THEIR HOMO-ANALOGS FOR PREVENTING AND TREATING CLOSTRIDIOIDES DIFFICILE-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ISO-/ISOALLO-LITHOCHOLIQUE 3-MODIFIÉS OU LEURS HOMO-ANALOGUES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À CLOSTRIDIOIDES DIFFICILE
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2020260558A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to isolithocholic acid (3β-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid) and isoallolithocholic acid (3β-hydroxy-5α-cholan-24-oic acid) together with the respective 22-homo-analogs or the deuterated analogs, which are modified in 3-position, for preventing or treating Clostridioides difficile-associated disease in a mammalian subject.

  本发明涉及孤立胆烷酸（3β-羟基-5β-胆烷-24-酸）和异孤立胆烷酸（3β-羟基-5α-胆烷-24-酸），以及相应的在3位修饰的22-同系物或氘代同系物，用于预防或治疗哺乳动物主体中的难辨梭菌相关疾病。
• An efficient synthesis of cholanic acids from 20-ketopregnanes
  作者：Keiichiro Fukumoto、Koji Suzuki、Hideo Nemoto、Tetsuji Kametani、Hiroko Furuyama

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80080-x

  日期：1982.1

  3β-hydroxy-5α-cholanic acid (8) and 3β-hydroxy-Δ5-cholanic acid (16) was carried out starting from 5α-dihydropregnenolene (1) and pregnenolone (9). The monoacetates (3 and 11), prepared by Grignard reaction of 1 and 9 with 3,3-ethylenedioxypropylmagnesium bromide followed by acetylation, were dehydrated selectively to give the Δ20(22)-compounds (4 and 12) which on hydrogenation followed by acid treatment and

  的3β羟基5α-胆烷酸（一种有效的合成8）和3β-羟基Δ 5 -cholanic酸（16）进行从5α-dihydropregnenolene（起始1）和孕烯醇酮（9）。将1和9与3,3-乙二氧基丙基溴化镁的格利雅（Grignard）反应制备，然后进行乙酰化制备的单乙酸盐（3和11）选择性脱水，得到Δ20（22）-化合物（4和12），将其氢化后再酸处理和琼斯氧化生成8和16， 分别。
• [EN] STEROID COMPOUNDS AS TREG MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDIENS POUVANT ÊTRE UTILISÉS COMME MODULATEURS TREG ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2020076815A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Steroid compounds are disclosed that have a formula represented by the following: (I) and wherein R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, R6a, R6b, R7, R8, and n are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for promoting differentiation of T regulatory (Treg) lymphocytes, and for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, inflammatory conditions, autoimmune disorders, and graft-versus-host disease.

  披露了具有以下式子表示的公式(I)的类固醇化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6a、R6b、R7、R8和n如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于促进调节性T淋巴细胞（Treg）的分化，并用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫性疾病和移植物抗宿主病。
• [EN] ISOLITHOCHOLIC ACID OR ISOALLOLITHOCHOLIC ACID AND DEUTERATED DERIVATIVES THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING CLOSTRIDIUM DIFFICILE-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] ACIDE ISOLITHOCHOLIQUE OU ACIDE ISOALLOLITHOCHOLIQUE ET LEURS DÉRIVÉS DEUTÉRÉS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2020030737A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention relates to isolithocholic acid (3ß-hydroxy-5ß-cholan-24-oic acid, iso-LCA) and isoallolithocholic acid (3ß-hydroxy-5α-cholan-24-oic acid) and their deuterated analogs for preventing or treating Clostridium difficile-associated disease in a mammalian subject.

  本发明涉及用于预防或治疗哺乳动物主体中的难辨梭菌相关疾病的孤立异脲胆酸（3ß-羟基-5ß-胆酸-24-酸，iso-LCA）和异孤立异脲胆酸（3ß-羟基-5α-胆酸-24-酸）及其氘代物。