(3b,5a)-胆甾-8,24-二烯-3-醇乙酸酯 | 2579-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b,5a)-胆甾-8,24-二烯-3-醇乙酸酯
• 英文名称: zymosteryl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-cholesta-8,24-diene；3β-Acetoxy-5α-cholesta-8,24-dien；O-Acetyl-zymosterin；Essigsaeure-(5α-cholestadien-(8.24)-yl-(3β)-ester)；(10S)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexen-4-yl)-(5tH.14tH)-Δ⁸-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5α-Cholestadien-(8.24)-yl-(3β)-acetat；Zymosterol acetate；[(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2579-07-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: ICNJVDYAAWEPCH-UNXDECLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3b,5a)-胆甾-8,24-二烯-3-醇乙酸酯 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 25-chloro-3β-acetoxy-5α-cholestene-(8(14))
  参考文献：
  名称：

  Reindel; Weickmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 86,99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3b,5a)-胆甾-8,24-二烯-3-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  来自 Uromyces phaseoli 的甾醇甲基转移酶：第一和第二转甲基反应的研究

  摘要：

  已知许多植物、藻类和真菌甾醇的 C-24 位的双碳单元是通过两次连续的 S-腺苷转甲基作用合成的

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80020-9

文献信息

• Wieland; Asano, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 473, p. 300,301, 306
  作者：Wieland、Asano

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Rath; Benend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 19,29
  作者：Wieland、Rath、Benend

  DOI：——

  日期：——
• CCXCI.—Studies in the sterol group. Part VII. Preliminary note on the isolation of zymosterol
  作者：Isidor Morris Heilbron、Wilfred Archibald

  DOI：10.1039/jr9290002255

  日期：——
• Reindel; Weickmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 482, p. 120,127
  作者：Reindel、Weickmann

  DOI：——

  日期：——
• 51. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part VII. Olefinic unsaturation at the 8(9)-position
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox

  DOI：10.1039/jr9490000214

  日期：——