methyl lithocholate | 15074-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl lithocholate
• 英文别名: 3alpha-Hydroxy-5alpha-cholan-24-oic acid Methyl ester；methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 15074-01-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: YXZVCZUDUJEPPK-IZZHPKMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl lithocholate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5α-cholanediyl-(3α.24)-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Physiologically effective substance and process of preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02259698A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-5α-cholan-24-oate 在 吡啶 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl lithocholate
  参考文献：
  名称：

  Modification in the side chain of solomonsterol A: discovery of cholestan disulfate as a potent pregnane-X-receptor agonist

  摘要：

  通过全合成制备了七种孕烃X受体（PXR）强效天然激动剂solomonsterol A的合成类似物。通过转录激活和RT-PCR检测评估了它们对PXR的活性。研究表明，胆甾烷二硫酸盐（8）是一种新的、简化的PXR激动剂。通过对肝细胞的体外研究表明，该化合物是一种强效的PXR激动剂，并且在人巨噬细胞和肝星状细胞中的功能特性表明，胆甾烷二硫酸盐（8）具有调节细菌内毒素引发的免疫反应的能力，同时能反向激活凝血酶诱导的肝星状细胞激活。由于抑制免疫驱动通路可能对治疗炎症和肝纤维化具有相关性，当前数据支持在炎症性疾病的临床前模型中开发胆甾烷二硫酸盐（8）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25800e

文献信息

• Space-filling effects in membrane disruption by cationic amphiphiles
  作者：Tomoko Fujiwara、Naohide Hirashima、Seiji Hasegawa、Mamoru Nakanishi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00326-6

  日期：2001.4

  steroid-polyamine conjugates consisting of a rigid hydrophobic steroid unit, and a flexible hydrophilic polyamine unit connected by a linker. The steroid structure, polyamine chain length, and the presence of a hydrophobic substituent on the steroid, all influenced the activity. Analysis of the time dependence of hemolysis suggested that these structurally related cationic amphiphiles have different mechanisms of

  我们研究了由刚性疏水类固醇单元和通过接头连接的柔性亲水性聚胺单元组成的新型合成类固醇-多胺缀合物对牛红细胞的溶血活性。类固醇的结构，多胺链长和类固醇上疏水取代基的存在均影响活性。对溶血的时间依赖性的分析表明，这些结构相关的阳离子两亲物具有不同的膜扰动机制。
• Membrane transport inspired hydrolysis of non-activated esters at near physiological pH
  作者：Raki Mandal、Kingshuk Mahanty、Subhendu Mandal、Suman De Sarkar、Pradip K. Tarafdar

  DOI：10.1039/d1cc04525c

  日期：——

  A positively charged micelle loaded with substrates was transported selectively to the reaction site (cathode) to promote the proximity and localization of the reactants (ester and hydroxide). The guided vehicular delivery coupled with electrolysis allows the hydrolysis of non-activated esters at near physiological pH with significant yields along with recyclability.

  载有底物的带正电荷的胶束被选择性地传输到反应位点（阴极），以促进反应物（酯和氢氧化物）的接近和定位。与电解相结合的引导车辆交付允许在接近生理 pH 值的情况下水解未活化的酯，并具有显着的产量和可回收性。
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• Dalmer et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1814,1817
  作者：Dalmer et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE734563
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——