3β-acetoxy-5α-cholan-24-oic acid | 33628-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-cholanic acid；3β-acetoxy-5α-cholanoic acid-(24)；3β-Acetoxy-5α-cholansaeure-(24)；(4R)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 33628-54-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: FCQRLHQHKFKTQE-ISCPQCHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195.5 °C
• 沸点：
  520.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholan-24-oic acid 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 生成 (24Ξ)-24-phenyl-5α-cholanediol-(3β,24)
  参考文献：
  名称：

  Ercoli; D'Alo, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1946, vol. 1, p. 313,317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Ercoli; D'Alo, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1946, vol. 1, p. 313,317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of cholanic acids from 20-ketopregnanes
  作者：Keiichiro Fukumoto、Koji Suzuki、Hideo Nemoto、Tetsuji Kametani、Hiroko Furuyama

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80080-x

  日期：1982.1

  3β-hydroxy-5α-cholanic acid (8) and 3β-hydroxy-Δ5-cholanic acid (16) was carried out starting from 5α-dihydropregnenolene (1) and pregnenolone (9). The monoacetates (3 and 11), prepared by Grignard reaction of 1 and 9 with 3,3-ethylenedioxypropylmagnesium bromide followed by acetylation, were dehydrated selectively to give the Δ20(22)-compounds (4 and 12) which on hydrogenation followed by acid treatment and

  的3β羟基5α-胆烷酸（一种有效的合成8）和3β-羟基Δ 5 -cholanic酸（16）进行从5α-dihydropregnenolene（起始1）和孕烯醇酮（9）。将1和9与3,3-乙二氧基丙基溴化镁的格利雅（Grignard）反应制备，然后进行乙酰化制备的单乙酸盐（3和11）选择性脱水，得到Δ20（22）-化合物（4和12），将其氢化后再酸处理和琼斯氧化生成8和16， 分别。
• Sica, Donato; Simone, Francesco De; Senatore, Felice, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 147 - 150
  作者：Sica, Donato、Simone, Francesco De、Senatore, Felice、Zollo, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Steroid synthesis. The modified hunsdiecker degradation of bile acids and related compounds
  作者：F Knapp

  DOI：10.1016/0039-128x(79)90001-1

  日期：1979.3

  The modified Hunsdiecker degradation using red mercuric oxide-bromine has been found to be a convenient method for the conversion of bile acids to steroids containing bromo alkyl sidechains.
• Marine sterols. VII. Synthesis of patinosterol, a minor constituent of sterols of the scallop, Patinopecten yessoensis
  作者：Kobayashi Masaru、Minamizawa Takao、Mitsuhashi Hiroshi

  DOI：10.1016/0039-128x(77)90124-6

  日期：1977.6

  The structure of patinosterol, a minor sterol from the scallop, Patinopecten yessoensis, was established as 22-trans-27-nor-(24S)-24-methyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol by synthesis through Wittig reaction.
• US4215045A
  申请人：——

  公开号：US4215045A

  公开（公告）日：1980-07-29