2’,4’-二(三氟甲基)苯乙酮 | 237069-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’,4’-二(三氟甲基)苯乙酮
• 中文别名: 2'，4'-双（三氟甲基）苯乙酮；2,4-双(三氟甲基)苯乙酮；2',4'-二(三氟甲基)苯乙酮；2',4'-双(三氟甲基)苯乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；1-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanone；2',4'-bis(trifluoromethyl)acetophenone
• CAS: 237069-82-8
• 化学式: C₁₀H₆F₆O
• 分子量: 256.147
• InChiKey: MHLYNSLYUWMONA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211℃
• 密度：
  1.362
• 闪点：
  79℃
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,4’-二(三氟甲基)苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(IV)isopropoxide 、 三氧化硫吡啶 、 哌啶乙酸盐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (5Z)-5-[(1-{1-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}piperidin-4-yl)methylidene]-4-(prop-2-yn-1-ylamino)-1,3-thiazol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE

  摘要：

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。

  公开号：

  WO2013018929A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-双(三氟甲基)苯甲醛 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2’,4’-二(三氟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Breslow中间体的酮-烯醇热力学

  摘要：

  Breslow 中间体于 1958 年首次提出，是卡宾催化的 umpolung 中的关键中间体。2012 年，当我们发现饱和的双 Dipp/Mes 咪唑亚烷基很容易形成可分离的，尽管与醛和烯醛反应的二氨基烯醇时，分离和表征这些短暂的氨基烯醇物种的尝试首次取得成功。相比之下，三唑亚基与醛进行化学计量反应后，仅产生酮互变异构体，而没有可分离的烯醇。在此，我们展示了咪唑烷亚基衍生的二氨基烯醇的“缺失”酮互变异构体的合成，以及衍生自各种卡宾/醛的 15 对烯醇-酮对的计算热力学数据。醛上的吸电子取代基有利于烯醇的形成，N,N'-Dipp [2,6-二(2-丙基)苯基]和N,N'-Mes [2,4, 卡宾组分上的 6-三甲基苯基]取代。后一种效果取决于通过 Dipp 取代稳定二氨基烯醇互变异构体，并且可以归因于 2-丙基与烯醇部分的分散相互作用。对于三个烯醇-酮对，尝试用酸和碱平衡热力学上不利的互变

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13236

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Pyridopyrimidine protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：Berthel Joseph Steven

  公开号：US20070021445A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention comprises pyridopyrimidinediamine compounds of the general formula I: The compounds of the present invention are potent inhibitors of PTP1B. Accordingly, the invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明包括一般式I的吡啶吡嘧啶二胺化合物： 本发明的化合物是PTP1B的有效抑制剂。因此，该发明还涵盖了制药组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病、肥胖和与糖尿病相关的疾病的方法。
• Absence of Stereodirecting Participation by 2-<i>O</i>-Alkoxycarbonylmethyl Ethers in 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-Directed Mannosylation
  作者：Peng Wen、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02203

  日期：2015.12.18

  β-selectivities and absence of cyclic products observed with the 2-O-(methoxycarbonylmethyl) ether exclude the effective participation of esters through six-membered cyclic intermediates in this series. The results are discussed in terms of the conformation of cyclic dioxenium ions (E,E-, E,Z-, or Z,Z-) and in the context of “neighboring group” participation by nonvicinal esters in glycosylation. Methods

  描述了一系列带有2- O-（2-氧代烷基）醚的甘露聚糖基供体的制备及其在糖基化反应中的用途。用简单的2- O-苯甲酰基醚和2- O-（叔丁氧基羰基甲基）醚形成环状产物建立了参与这种系统的立体电子可行性。用双三氟甲基苯甲醚观察到的高β-选择性表明，可以通过引入吸电子取代基来抑制参与。用2- O观察到高的β选择性和不存在环状产物-（甲氧羰基甲基）醚排除了酯通过该系列六元环状中间体的有效参与。将根据环状二恶烯离子（E，E-，E，Z-或Z，Z-）的构象，以及非邻位酯参与糖基化的“相邻基团”来讨论结果。描述了用于2- O-苯甲酰基和2- O-（甲氧基羰基甲基）醚的脱保护的方法。
• (1-phenyl-2-heteroaryl)ethyl-guanidine compounds as inhibitors of mitochondrial F1F0 ATP hydrolase
  申请人：——

  公开号：US20040039033A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, 1 are useful for modulating mitochondrial F 1 F 0 ATPase activity and treating ischemic conditions including myocardial infarction, congestive heart failure, and cardiac arrhythmias.

  具有化学式（I）的化合物及其药用盐对调节线粒体F1F0ATP酶活性和治疗包括心肌梗死、充血性心力衰竭和心律失常在内的缺血性疾病具有用处。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED 2-ALKOXYACETOPHENONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE 2-ALCOXYACETOPHENONE TRIFLUOROMETHYLE-SUBSTITUEE
  申请人：CENTRAL GLASS CO LTD

  公开号：WO2004014887A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A process for producing a brominated acetal (represented by the formula 3) includes (a) brominating a trifluoromethyl-substituted acetophenone by Br2 in the presence of an alkylene diol. It is optional to produce a trifluoromethyl-substituted 2-alkoxyacetophenone derivative (represented by the formula 9) by (b) reacting the brominated acetal with a metal alkoxide, thereby converting the brominated acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove an acetal group from the ether, thereby producing the 2-alkoxyacetophenone derivative. Alternatively, the 2-alkoxyacetophenone can be produced by (a) reacting a trifluoromethyl-substituted phenacyl halide with an acetalization agent, thereby converting the phenacyl halide into an acetal; (b) reacting the acetal with a metal alkoxide, thereby converting the acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove the acetal group from the ether.

  生产溴代缩醛（化学式3）的过程包括：（a）在烷基二醇存在下，用Br2对三氟甲基取代的乙酰苯甲酮进行溴化。可以通过以下步骤制备三氟甲基取代的2-烷氧基乙酰苯甲酮衍生物（化学式9）：（b）将溴代缩醛与金属烷氧化物反应，将溴代缩醛转化为醚；（c）在酸催化剂存在下水解醚，从而从醚中去除缩醛基，从而制备2-烷氧基乙酰苯甲酮衍生物。或者，可以通过以下步骤制备2-烷氧基乙酰苯甲酮：（a）将三氟甲基取代的苯甲酰卤与缩醛化试剂反应，将苯甲酰卤转化为缩醛；（b）将缩醛与金属烷氧化物反应，将缩醛转化为醚；（c）在酸催化剂存在下水解醚，从而从醚中去除缩醛基。