(1aR,2S,7aR)-2-hydroxy-5-methyl-1a,2,5,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-7-one | 668987-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1aR,2S,7aR)-2-hydroxy-5-methyl-1a,2,5,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-7-one
• CAS: 668987-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: LBASQQLZHGPXBC-ZVRXJNHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2S,7aR)-2-hydroxy-5-methyl-1a,2,5,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-7-one 在 咪唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.92h， 生成 (1S,2S,3R,5S,9R,11R,12S,14R,17R,19R,21S,22R)-3,22-dimethyl-4,10,13,18,23-pentaoxaoctacyclo[12.7.2.02,7.05,21.06,12.09,11.015,21.017,19]tricosa-6,15-diene-8,20-dione
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,7aS,7bR)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,6-dimethyl-1a,4,7a,7b-tetrahydrooxireno[2,3-h][1,3]benzodioxin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1aR,2S,7aR)-2-hydroxy-5-methyl-1a,2,5,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the novel angiogenesis inhibitors epoxyquinols A and B

  摘要：

  The synthesis of the recently discovered angiogenesis inhibitors epoxyquinols A and B, having novel polyketide derived dimeric structures, has been accomplished from the readily available Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone through a short, simple and flexible strategy that is diversity oriented and can be adapted to an asymmetric variant. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00621-x

文献信息

• Synthesis of the Epoxyquinol Dimer RKB-3564 D:  Utilization of an Alkoxysilanol To Promote [4 + 4] Dimerization
  作者：Chaomin Li、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja039543+

  日期：2004.2.1

  The synthesis of the epoxyquinol dimer RKB-3564 D (3) is reported, employing an alkoxysilanol protecting group to redirect the inherently favored [4 + 2] dimerization of 2H-pyran monomers to a [4 + 4] manifold. Preliminary mechanistic studies indicate that the [4 + 4] dimerization may occur through a stepwise, ionic process.
• Total Synthesis of the Interleukin-1β Converting Enzyme Inhibitor EI-1941-2 Using Tandem Oxa-electrocyclization/Oxidation¹
  作者：Andrew S. Kleinke、Chaomin Li、Nicolas Rabasso、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol060954f

  日期：2006.6.1

  The total synthesis of the interleukin-1 beta, converting enzyme inhibitor EI-1941-2 was achieved utilizing tandem oxidation/oxa-electrocyclization/oxidation to access a key alpha-pyrone intermediate. Support for the tandem reaction mechanism was obtained by evaluation of a stepwise oxidation protocol.