2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 93865-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: α-(4-Methyl-piperazino)-propiophenon；2-(4-methyl-piperazino)-1-phenyl-propan-1-one；2-(4-Methyl-piperazino)-1-phenyl-propan-1-on
• CAS: 93865-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD12647671
• 分子量: 232.326
• InChiKey: VJYLTZJATFKDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-amphox 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(1S,2S)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱-f-Amphox催化不对称加氢反应动力学动力学拆分对映体和非对映体

  摘要：

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00844
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱-f-Amphox催化不对称加氢反应动力学动力学拆分对映体和非对映体

  摘要：

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00844

文献信息

• A five coordination Cu(<scp>ii</scp>) cluster-based MOF and its application in the synthesis of pharmaceuticals via sp³ C–H/N–H oxidative coupling
  作者：Thuan V. Tran、Hanh T. N. Le、Hiep Q. Ha、Xuan N. T. Duong、Linh H.-T. Nguyen、Tan L. H. Doan、Ha L. Nguyen、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c7cy00882a

  日期：——

  fully characterized. This material was demonstrated to be an efficient heterogeneous catalyst for the oxidative C–H activation via N–H bonds. The optimized conditions are applicable for the synthesis of pharmaceuticals constructed by α-amino carbonyl skeletons.

  在此，成功合成并充分表征了包含五配位位点的称为VNU-18的铜-金属有机骨架。该材料被证明是一种通过N–H键氧化C–H活化的高效多相催化剂。优化的条件适用于合成由α-氨基羰基骨架构成的药物。
• A two-step continuous synthesis of α-ketoamides and α-amino ketones from 2° benzylic alcohols using hydrogen peroxide as an economic and benign oxidant
  作者：Chengkou Liu、Zheng Fang、Zhao Yang、Qingwen Li、Shiyu Guo、Kai Guo

  DOI：10.1039/c5ra27653e

  日期：——

  A practical two-step synthesis of α-ketoamides and α-amino ketones via direct oxidative coupling between 2° benzylic alcohols and amines was developed. Hydrogen peroxide, an economic and environmentally friendly oxidant, was used, and a metal catalyst was unnecessary. Moreover, the continuous-flow technique was employed to increase the functional group tolerance, efficiency and safety.

  开发了一种实用的两步合成法，即通过2°苄醇与胺之间的直接氧化偶合来合成α-酮酰胺和α-氨基酮。使用了经济和环境友好的氧化剂过氧化氢，并且不需要金属催化剂。而且，采用连续流技术来增加官能团的耐受性，效率和安全性。
• Simple Catalytic Mechanism for the Direct Coupling of α-Carbonyls with Functionalized Amines: A One-Step Synthesis of Plavix
  作者：Ryan W. Evans、Jason R. Zbieg、Shaolin Zhu、Wei Li、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja4096472

  日期：2013.10.30

  The direct alpha-amination of ketones, esters, and aldehydes has been accomplished via copper catalysis. In the presence of catalytic copper(II) bromide, a diverse range of carbonyl and amine substrates undergo fragment coupling to produce synthetically useful alpha-amino-substituted motifs. The transformation is proposed to proceed via a catalytically generated alpha-bromo carbonyl species; nucleophilic displacement of the bromide by the amine then delivers the alpha-amino carbonyl adduct while the catalyst is reconstituted. The practical value of this transformation is highlighted through one-step syntheses of two high-profile pharmaceutical agents, Plavix and amfepramone.
• Iwao et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 551,553
  作者：Iwao et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tertiary Carbinols of the Piperazine Series. I
  作者：H. E. Zaugg、R. J. Michaels、H. J. Glenn、L. R. Swett、M. Freifelder、G. R. Stone、A. W. Weston

  DOI：10.1021/ja01544a047

  日期：1958.6