10-chloro-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H<1,3>oxazino<3,2-c>quinazolin-6-one | 27772-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H<1,3>oxazino<3,2-c>quinazolin-6-one
• 英文别名: 10-chloro-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-c]quinazolin-6-one；10-chloro-3,4,7,11b-tetrahydro-11b-phenyl-2H,6H-[1,3]oxazino[3,2-C]quinazolin-6-one；10-Chloro-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H-<1,3>oxazino<3,2-c>quinazolin-6-one；10-chloro-11b-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-[1,3]oxazino[3,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 27772-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: FETVCXXJLBFHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H<1,3>oxazino<3,2-c>quinazolin-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到6-chloro-3,4-dihydro-3-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quinazoline derivatives. II. The reactions of 2-trichloro- and 2-trifluoroacetamidobenzophenones with primary amines.

  摘要：

  5-氯-2-三氯乙酰氨基苯并酮(2a)与几种初级烷基胺在DMSO中反应，得到了高产率的3取代的6-氯-3, 4-二氢-4-苯基-4-三氯甲基-2(1H)-喹唑啉酮 6，这些化合物被发现是通过碱催化和/或热环化以及异构体5-氯-2-三氯乙酰氨基苯并酮烷基亚胺的同时重排形成的。两种化合物5和6在苯中反应时均可获得。用体积较大的胺如异丙胺和环己胺处理化合物2a，在类似条件下，得到了相应的苯并酮亚胺5d和5e，经过加热于吡啶或HMPT中，这些亚胺分别可以转化为喹唑啉酮6d和6e。N-取代的三氯乙酰氨基苯并酮2m和3n与N-(2-氨基乙基)吗啉和氨在DMSO中反应，生成了1-烷基氨基苯并酮亚胺4m-o，经过与三氯乙酸酰氯的处理后，这些亚胺可以被迅速环化，得到相应的1-取代的4-三氯甲基喹唑啉酮6m-o。1-未取代的喹唑啉酮6中的三氯甲基基团在碱催化下可以很容易地被氢负离子、烷氧基或氢氧根等亲核试剂取代，几乎定量地产生3, 4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮衍生物9、10或11，而1, 3-二取代的喹唑啉酮6o则没有受到影响。在室温下，甲基亚胺5a的钠硼氢化物还原主要产生了三氯乙酰氨基苯基胺8a，该物质经过热环化通过氯仿分解生成喹唑啉酮9a。相比之下，5-氯-2-三氟乙酰氨基苯并酮(2p)与一些初级烷基胺在DMSO中反应，生成了三氟乙酰氨基苯并酮烷基亚胺5p-r，经过与钠硼氢化物的处理后，仅能转化为3取代的6-氯-3, 4-二氢-4-苯基-2-三氟甲基喹唑啉15。这些程序成功应用于合成咪唑[1, 2-c]喹唑啉酮16、噁唑[3, 2-c]喹唑啉酮17t和17v，以及1, 3-噁唑啉[3, 2-c]喹唑啉酮17u。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2135
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基甲酸乙酯 、 3-氨基-1-丙醇 生成 10-chloro-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H<1,3>oxazino<3,2-c>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinazolinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1248/yakushi1947.90.5_629

文献信息

• Fused quinazolinones and a process for production thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03980645A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Fused quinazolinone derivatives of the formula, ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually hydrogen, C.sub.1.sub.-4 alkyl, C.sub.1.sub.-4 alkoxy, nitro, C.sub.1.sub.-4 alkylsulfonyl or halogen; R.sub.3 is pyridyl, thienyl or a group of the formula ##SPC2## Wherein R.sub. 4 is hydrogen or halogen; R is hydrogen, C.sub.1.sub.-4 alkyl, C.sub.2.sub.-5 alkenyl, aralkyl, (C.sub.3.sub.-6 cycloalkyl)C.sub.1.sub.-4 alkyl, (C.sub.1.sub.-4 alkoxy)C.sub.1.sub.-4 alkyl, (C.sub.1.sub.-4 alkylthio)C.sub.1.sub.-4 alkyl, hydroxy-C.sub.1.sub.-4 alkyl or C.sub.2.sub.-5 alkanoyloxy-C.sub.1.sub.-4 alkyl; Y is oxygen, or a group of the formula N - R.sub.5, wherein R.sub.5 is hydrogen or C.sub.1.sub.-4 alkyl; and Z is C.sub.2.sub.-5 alkylene or alkenylene, are prepared by reacting a trihaloacetamidophenyl ketone derivative of the formula, ##SPC3## Wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub. 3 and R are as defined above; and X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3 are halogen, with an amine of the formula, HY - Z - NH.sub.2, wherein Y and Z are as defined above, or a salt thereof, in the presence of a solvent or a mixture thereof. They have remarkable pharmacological properties such as anti-inflammatory, analgesic and/or uricosuric activities.

  化合物的熔合喹唑啉衍生物的公式为：##SPC1## 其中，R1和R2分别为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、C1-4烷基磺酰基或卤素；R3为吡啶基、噻吩基或公式##SPC2##的基团，其中R4为氢或卤素；R为氢、C1-4烷基、C2-5烯丙基、苯基甲基、(C3-6环烷基)C1-4烷基、(C1-4烷氧基)C1-4烷基、(C1-4烷硫基)C1-4烷基、羟基-C1-4烷基或C2-5酰氧基-C1-4烷基；Y为氧或公式N-R5的基团，其中R5为氢或C1-4烷基；Z为C2-5烷基或烯基烷基。该化合物通过将公式##SPC3##中的三卤代酰胺苯酮衍生物与公式HY-Z-NH2的胺或其盐在溶剂或混合物中反应制备而成。它们具有显著的药理作用，如抗炎、镇痛和/或利尿作用。
• YAMAMOTO, MICHIHIRO;YAMAMOTO, HISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2135-2156
  作者：YAMAMOTO, MICHIHIRO、YAMAMOTO, HISAO

  DOI：——

  日期：——
• US3980645A
  申请人：——

  公开号：US3980645A

  公开（公告）日：1976-09-14