Fmoc-(2-氨基甲基苯基)乙酸 | 882847-15-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-(2-氨基甲基苯基)乙酸
• 中文别名: 2-[(FMOC-氨基)甲基]苯乙酸
• 英文名称: 2-(2-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: Fmoc-(2-aminomethylphenyl)acetic acid；2-[2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phenyl]acetic Acid
• CAS: 882847-15-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: MGJNVQNKJUCMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(2-氨基甲基苯基)乙酸 在 伯吉斯试剂 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(oxazol-2-ylmethyl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及在治疗腺苷或腺苷受体相关疾病中有用的化合物。

  公开号：

  WO2020106625A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 2-氨基甲基苯乙酸 生成 Fmoc-(2-氨基甲基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  由酸和树脂结合的叠氮化物制备酰胺：抑制分子内酰胺的形成

  摘要：

  已经开发了在固相上形成酰胺的新方法。该过程涉及溶液中的活化酸与由相应的叠氮化物和三丁基膦生成的树脂结合的亚氨基正膦之间的反应。当从δ叠氮酸开始时，该方法特别有吸引力，因为可以形成酰胺而没有内部环化成内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00905-8

文献信息

• Macrocyclic peptidomimetics as inhibitors of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP)
  作者：Nicholas Barlow、Sudarsana Reddy Vanga、Jonas Sävmarker、Anja Sandström、Peta Burns、Anders Hallberg、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Mathias Hallberg、Mats Larhed、Siew Yeen Chai、Philip E. Thompson

  DOI：10.1039/c9md00485h

  日期：——

  proved to be potent inhibitors of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP, oxytocinase, EC 3.4.11.3). Along with higher affinity, macrocycles may also offer better metabolic stability, membrane permeability and selectivity, however predicting the outcome of particular cycle modifications is challenging. Here we describe the development of a series of macrocyclic IRAP inhibitors with either disulphide

  线性六肽的大环类似物血管紧张素IV（AngIV）已被证明是胰岛素调节性氨基肽酶的有效抑制剂（IRAP，催产素酶，EC 3.4.11.3）。除了更高的亲和力外，大环化合物还可能提供更好的代谢稳定性，膜通透性和选择性，但是预测特定循环修饰的结果具有挑战性。在这里，我们描述了一系列具有二硫化物，烯烃复分解或内酰胺桥以及环大小和其他功能变化的大环IRAP抑制剂的开发。这些化合物的结合模式是基于分子动力学分析提出的。的结合亲和力（Δ估计G ^）和相对结合自由能（ΔΔ ģ）的线性相互作用能（LIE）方法和自由能扰动（FEP）方法与所观察到的抑制力表现出良好的一般一致性。实验和计算数据突显了完整的N末端肽的累积重要性，大环的特定性质，酚氧和C末端官能度。
• Discovery of Novel Nonpeptidic PAR2 Ligands
  作者：Ilona Klösel、Maximilian F. Schmidt、Jonas Kaindl、Harald Hübner、Dorothee Weikert、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00154

  日期：2020.6.11

  Proteinase-activated receptor 2 (PAR2) is a class A G protein-coupled receptor whose activation has been associated with inflammatory diseases and cancer, thus representing a valuable therapeutic target. Pathophysiological roles of PAR2 are often characterized using peptidic PAR2 agonists. Peptidic ligands are frequently unstable in vivo and show poor bioavailability, and only a few approaches toward drug-like nonpeptidic PAR2 ligands have been described. The herein-described ligand 5a (IK187) is a nonpeptidic PAR2 agonist with submicromolar potency in a functional assay reflecting G protein activation. The ligand also showed substantial ss-arrestin recruitment. The development of the compound was guided by the crystal structure of PAR2, when the C-terminal end of peptidic agonists was replaced by a small molecule based on a disubstituted phenylene scaffold. IK187 shows preferable metabolic stability and may serve as a lead compound for the development of nonpeptidic drugs addressing PAR2.