3a-Hydroxy-6a-methyl-2,3,4,6-tetrahydropentalene-1,5-dione | 158611-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-Hydroxy-6a-methyl-2,3,4,6-tetrahydropentalene-1,5-dione
• CAS: 158611-85-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YGLCBEPJABBMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-Hydroxy-6a-methyl-2,3,4,6-tetrahydropentalene-1,5-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以74%的产率得到(+/-)-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Me3SiSnBu3-F−在有机合成中的应用。Me3SiSnBu3 和 CsF 生成烯丙基阴离子的反应

  摘要：

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1475
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 二甲基硫 、 叔丁基锡烷 、 臭氧 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3a-Hydroxy-6a-methyl-2,3,4,6-tetrahydropentalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Me3SiSnBu3-F−在有机合成中的应用。Me3SiSnBu3 和 CsF 生成烯丙基阴离子的反应

  摘要：

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1475

文献信息

• Enantiomerically Pure Octahydronaphthalenone and Octahydroindenone: Elaboration of the Substrate Overcame the Specificity of Yeast-Mediated Reduction
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Mina Tomita、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200303004

  日期：2003.6

  change into an octahydroindene skeleton retarded the enzymatic reduction and the enantioselectivity fell to E=5–16. Further structural variation into a bicyclo[3.3.0] skeleton led to an exclusive 1,4-conjugate reduction of the α,β-unsaturated carbonyl group, and the above results suggested the participation of plural oxidoreductive enzymes in the whole cell. In turn, among the 2,2-disubstituted cycloalkanediones

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很
• Kinoshita Atsushi, Mori Miwako, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1475-1478
  作者：Kinoshita Atsushi, Mori Miwako

  DOI：——

  日期：——