(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1309457-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1309457-05-3
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₁₀S
• 分子量: 485.556
• InChiKey: BEKMEXORYOUFJD-DFBDCSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k
• 作为产物：
  描述：

  叠氮-六聚乙二醇-对甲基苯磺酰酯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k