tert-butyl (2S)-2-amino-4-methylpent-4-enoate | 87325-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-amino-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-2-amino-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 87325-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HQVGCJRZCBKNRI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-amino-4-methylpent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (2R)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化烷基化全合成（+）-盐酸

  摘要：

  报道了（+）-香氨酸（1）的第一对映选择性合成。通过关键步骤，通过不对称相转移催化烷基化和闭环复分解反应，分12步获得1的化合物，总收率为29％，ee为97％。（+）的绝对构型- hygrine可直接确认为[R 。

  DOI：

  10.1021/jo061108l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-4-methylpent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-amino-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化烷基化全合成（+）-盐酸

  摘要：

  报道了（+）-香氨酸（1）的第一对映选择性合成。通过关键步骤，通过不对称相转移催化烷基化和闭环复分解反应，分12步获得1的化合物，总收率为29％，ee为97％。（+）的绝对构型- hygrine可直接确认为[R 。

  DOI：

  10.1021/jo061108l

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• Expedient Synthesis of Fmoc-(S)-γ-Fluoroleucine and Late-Stage Fluorination of Peptides
  作者：Roberto Fanelli、Florine Cavelier、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-0035-1561568

  日期：——

  A concise synthesis of ( S )-γ-fluoroleucine is described in five steps from commercially available compounds, with an overall yield of 57%. The Markovnikov hydrofluorination reaction of the unsaturated amino acid precursor as last step of the synthesis proved to be effective. This fluorination can also be performed directly on a short peptide model with the same efficiency. This reaction could be

  (S)-γ-氟亮氨酸的简明合成描述了从市售化合物的五个步骤，总产率为 57%。不饱和氨基酸前体的马尔科夫尼科夫氢氟化反应作为合成的最后一步被证明是有效的。这种氟化也可以直接在短肽模型上以相同的效率进行。该反应原则上可用于制备放射性标记的氨基酸和肽。
• Studies on the enantioselective synthesis of α-amino acids via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：B Lygo、J Crosby、T.R Lowdon、J.A Peterson、P.G Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00094-1

  日期：2001.3

  In this paper, we describe investigations into the use of cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts for the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine. Utility of this process is demonstrated by the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters.

  在本文中，我们描述了对金鸡纳生物碱衍生的季铵相转移催化剂用于二苯甲酮衍生的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化的研究。该方法的实用性通过一系列α-氨基酸酯的对映选择性合成得到证明。
• The synthesis of precursors of labelled neuropeptides
  作者：J. W. van Nispen、W. A. A. J. Bijl、A. M. M. Hendrix、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19831020505

  日期：——

  Modified amino acids which can serve as precursors in the synthesis of tritium-labelled peptides were prepared and incorporated into biologically active peptides. Thus, p-iodophenylalanine was incorporated at position 4 of H-Met(O2)-Glu-His-Phe-D-Lys-Phe-OH (Org 2766) and in des-Tyr1-γ-endorphin. As a second labelling site, the precursor of L-leucine, L-methallylglycine, was incorporated in both des-Tyr1-γ-endorphin

  制备了可在the标记肽合成中用作前体的修饰氨基酸，并将其掺入生物活性肽中。因此，将对碘苯丙氨酸引入H-Met（O 2）-Glu-His-Phe-D-Lys-Phe-OH（Org 2766）的4位和des-Tyr 1 -γ-内啡肽中。作为第二个标记位点，将L-亮氨酸的前体L-甲基烯丙基甘氨酸掺入了两个des-Tyr 1中-γ-内啡肽和较短的去脑啡肽-γ-内啡肽。最后，Org 2766（D-Lys）和去脑啡肽-γ-内啡肽（L-Lys）中的赖氨酸残基被其类似物2,6-二氨基-4-己酸取代。前体肽通过片段缩合方法合成。除了不能防止甲硫氨酸残基的部分脱硫的含甲基烯丙基甘氨酸的des-Tyr 1 -γ-内啡肽外，这些肽可以通过催化还原转化成它们各自的母体化合物。
• Evaluation of the Efficiency of the Chiral Quaternary Ammonium Salt β-Np-NAS-Br in the Organic-Aqueous Phase-Transfer Alkylation of a Protected Glycine Derivative
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<288::aid-adsc288>3.0.co;2-8

  日期：2002.6

  allylation of glycine tert-butyl ester benzophenone Schiff base (1). This revealed the practical conditions for the asymmetric synthesis of both natural and unnatural α-amino acids, whose usefulness was demonstrated by the formal enantioselective synthesis of antibiotic L-azatyrosine.

  N-螺环 C2-对称手性季铵盐 (S,S)-3 [(S,S)-β-Np-NAS-Br] 的固有效率已在具有代表性的有机-水液-液相中进行了评估-甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱（1）的转移苄基化和烯丙基化。这揭示了天然和非天然 α-氨基酸不对称合成的实际条件，其有用性通过抗生素 L-氮杂酪氨酸的正式对映选择性合成得到证明。