绕袂碱; 莲碱; 罗默碱; 阿朴雷因 | 548-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 绕袂碱; 莲碱; 罗默碱; 阿朴雷因
• 中文别名: 阿朴雷因；罗默碱；绕袂碱；绕袂碱;莲碱;罗默碱;阿朴雷因
• 英文名称: (+)-roemerine
• 英文别名: (S)-roemerine；aporheine；roemerine；(S)-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；6-Methyl-1,2-methylendioxy-6aα-aporphan；(+)-Roemerin；Aporeine；(12S)-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaene
• CAS: 548-08-3；2030-53-7；15548-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: JCTYWRARKVGOBK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103℃
• 沸点：
  424.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿：可溶
• 保留指数：
  2575.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，罗默因（Roemerine）是一种可以从安诺纳·森加尔ensis叶子中提取的生物碱，能够通过影响P-糖蛋白发挥作用。研究显示，罗默因可以逆转培养细胞中的多重药物耐药表型。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  绕袂碱; 莲碱; 罗默碱; 阿朴雷因 生成 6,7-二氢-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-De)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pfeifer; Thomas, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 1, p. 48 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 绕袂碱; 莲碱; 罗默碱; 阿朴雷因
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of nuciferine and roemerine enantiomers as 5-HT₂ and α₁ receptor antagonists

  摘要：

  （R）-罗美林被发现是一种有效的5-HT2A/C受体拮抗剂，与5-HT2B和α1受体亚型相比具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c7md00629b

文献信息

• Compounds and compositions for treating infection
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20090069277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物，包括 Dovyalis abyssinica 和 Clutia robusta 的根部已经被鉴定和分离，它们的用途也被公开了。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20120190734A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物已经被鉴定和分离，包括来自阿比西尼亚多维亚利斯和强健小簇花的根部，它们的用途已经被披露。
• Ophthalmic compositions
  申请人：HOUSTON BIOTECHNOLOGY INCORPORATED

  公开号：EP0257887A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Alkaloids, chalcone derivatives, and fused benzo-oxaheterocycles are employed for improvement in ocular blood flow. The compounds can be administered topically or systemically to enhance the retinal and/or choroidal blood flow without having any adverse affect on the cardiovascular system.

  生物碱、查尔酮衍生物和融合的苯并氧杂环化合物可用于改善眼部血流量。 这些化合物可局部或全身给药，以增强视网膜和/或脉络膜的血流量，而不会对心血管系统产生任何不利影响。
• Minamikawa,J.; Brossi,A., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1720 - 1722
  作者：Minamikawa,J.、Brossi,A.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of l-Roemerine¹
  作者：Léo Marion、Vernon Grassie

  DOI：10.1021/ja01236a024

  日期：1944.8