6,7-二氢-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-De)喹啉 | 36285-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 6,7-二氢-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-De)喹啉
• 英文名称: 7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo-1,3-benzodioxolo<6,5,4-de>quinoline
• 英文别名: R-(-)-dehydroroemerine；dehydroroemerine；dehydroremerine；7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；Anhydroushinsunin；Didehydroolmerin；Dehydroaporheine；11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,12,14,16,18-heptaene
• CAS: 36285-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: YUWBTKIVDAWQHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  88-89°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-De)喹啉 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以27%的产率得到鹅掌楸碱
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 8H-Benzo[g]- 1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-8-one (Liriodenine) via 7-Methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]-quinoline

  摘要：

  辐照 (Z)-1-(2-溴亚苄基)-6,7-亚甲二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-甲酸乙酯 (4) 得到 6,7-二氢-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉-7-羧酸乙酯 (5)、 用氢化铝锂-氯化铝对其进行还原，得到 7-甲基衍生物（6）。 7-甲基衍生物 (6)。用四乙酸铅氧化 (6)，可得到里碘宁（8H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-二喹啉-8-酮）(1)，收率中等。 产量适中。

  DOI：

  10.1071/ch9831061
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo(g)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-de)quinoline-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50 mg的产率得到6,7-二氢-7-甲基-5H-苯并(g)-1,3-苯并二氧戊环并(6,5,4-De)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 8H-Benzo[g]- 1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-8-one (Liriodenine) via 7-Methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]-quinoline

  摘要：

  辐照 (Z)-1-(2-溴亚苄基)-6,7-亚甲二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-甲酸乙酯 (4) 得到 6,7-二氢-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉-7-羧酸乙酯 (5)、 用氢化铝锂-氯化铝对其进行还原，得到 7-甲基衍生物（6）。 7-甲基衍生物 (6)。用四乙酸铅氧化 (6)，可得到里碘宁（8H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-二喹啉-8-酮）(1)，收率中等。 产量适中。

  DOI：

  10.1071/ch9831061

文献信息

• Hofmann Elimination with Diazomethane on Quaternary Benzyltetrahydroisoquinoline Related Alkaloids
  作者：Sheng-Teh Lu、Ian-Lih Tsai

  DOI：10.3987/com-87-4416

  日期：——
• Castedo, Luis; Iglesias, Teresa; Puga, Alberto, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 245 - 248
  作者：Castedo, Luis、Iglesias, Teresa、Puga, Alberto、Saa, Jose M.、Suau, R.

  DOI：——

  日期：——
• Pfeifer; Thomas, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 1, p. 48 - 58
  作者：Pfeifer、Thomas

  DOI：——

  日期：——
• LU, SHENG-TEH;TSAI, IAN-LIH, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 3, C. 751-768
  作者：LU, SHENG-TEH、TSAI, IAN-LIH

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical synthesis of 8H-Benzo[g]- 1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-8-one (Liriodenine) via 7-Methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]-quinoline
  作者：S Nimgirawath、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9831061

  日期：——

  Irradiation of ethyl (Z)-1-(2-bromobenzylidene)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate (4) afforded ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline-7-carboxylate (5), the reduction of which with lithium aluminium hydride-aluminium chloride gave the 7-methyl derivative (6). Oxidation of (6) with lead tetraacetate afforded liriodenine (8H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-delquinolin-8-one)(1) in moderate yield.

  辐照 (Z)-1-(2-溴亚苄基)-6,7-亚甲二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-甲酸乙酯 (4) 得到 6,7-二氢-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉-7-羧酸乙酯 (5)、 用氢化铝锂-氯化铝对其进行还原，得到 7-甲基衍生物（6）。 7-甲基衍生物 (6)。用四乙酸铅氧化 (6)，可得到里碘宁（8H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-二喹啉-8-酮）(1)，收率中等。 产量适中。