(S)-11-methoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline | 65981-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-11-methoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline
• 英文别名: (+)-laureline；(+)-Laurelin；(S)-(+)-Laurelin；S-(+)-Laurelin；O-methyl-mecambroline；(12S)-17-methoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene
• CAS: 65981-49-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CXHXSNCRZOIVQW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115°
• 比旋光度：
  D20 +97.9° (c = 1.12 in abs alc); D20 +100° (c = 0.560 in CS2)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11-methoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline 在 三乙烯二胺 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 (S)-(+)-Mecambrolin-O-phenyltetrazolylether
  参考文献：
  名称：

  Minamikawa,J.; Brossi,A., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1720 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  空褐麟碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-11-methoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Brossi,A. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 277 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Faltis et al., Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 686,694
  作者：Faltis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von l-Laurelin
  作者：Emil Schlittler

  DOI：10.1002/hlca.19320150135

  日期：——