4,4'-(2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzonitrile | 1350432-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: 4,5-bis-(4-cyanophenyl)[1,2,3]triazole
• CAS: 1350432-03-9
• 化学式: C₁₆H₉N₅
• 分子量: 271.281
• InChiKey: XEVGGOVPCWDPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzonitrile 在 盐酸 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 213.0h， 生成 2-benzyl-4,5-bis-(4-amidinophenyl)[1,2,3]triazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265
• 作为产物：
  描述：

  p-cyanobenzaldehyde tosylhydrazone 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4,4'-(2H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  两性甲苯磺酰hydr与区域选择性三唑和吡唑的过渡金属，叠氮化物和无氧化剂均相和异相偶联

  摘要：

  以N-甲苯磺酰as为双亲试剂，已开发出两个相同或不同的甲苯磺酰hydr空前的环化反应，以在过渡金属，叠氮化物和无氧化剂条件下获得各种4,5-二取代-2 H-三唑。一项机械合理化研究导致鉴定出几种电子多样化的不饱和系统，用于区域选择性合成1和2取代的1,2,3-三唑和吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00313