5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine Hydrochloride | 83492-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine Hydrochloride
• CAS: 83492-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₂*ClH
• 分子量: 312.624
• InChiKey: AVCSJODAHHPTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine Hydrochloride 、 N,N'-di-p-tosyl-1,12-dodecanediamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到N²,N¹⁵-Di-p-tosyl-21-hydroxy-22-hydroxymethyl-21,22'-O-isopropylidene-18-methyl-2,15-diaza<16>(2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of substituted diaza(2,5)pyridinophanes as precursors for vitamin B6 analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a027
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5'-Deoxy-2',5'-dichloro-3,4'-O-isopropylidene-6-methylpyridoxine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6-Methylpyridoxine Hydrochloride Derivative as an Electrophilic Precursor for Pyridoxal-like Functionalization

  摘要：

  通过对 5′-O-乙酰基-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇 1-氧化物进行区域选择性重排的关键步骤，从 Dl-alalanine 盐酸盐合成了稳定的 5′-脱氧-2′,5′-二氯-3,4′-O-异亚丙基-6-甲基吡哆醇盐酸盐、4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride 以 Dl-alanine 为原料合成了盐酸 4′-O-isopropidylene-6-methylpyridoxine hydrochloride，它在不含盐酸的形式下具有很强的亲电性，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2295

文献信息

• Synthesis and Characterization of Macrocyclic Polyaza(2,5)pyridinophanes Possessing Vitamin B₆Functionality
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.59.1031

  日期：1986.4

  Series of macrocyclic polyaza[m](2,5)pyridinophanes (poly=tri, tetra, penta; m=9, 12, 15)(8–10) and polyaza[m]paracyclophanes (11–13) were synthesized in excellent yields by the reaction of dichloropyridoxine derivatives (4) and α,α′-dibromo-p-xylene (5), respectively, with a series of 1,2-ethanediamine derivatives (1–3). These phanes were characterized on the basis of 1H NMR spectra. The methyl group

  一系列大环多氮杂[m](2,5)吡啶烷(poly=tri, tetra, penta; m=9, 12, 15)(8-10) 和polyaza[m]paracyclophanes (11-13)分别通过二氯吡哆醇衍生物 (4) 和 α,α'-二溴-对二甲苯 (5) 与一系列 1,2-乙二胺衍生物 (1-3) 反应生成。这些幻象基于 1 H NMR 谱进行表征。吡哆醇部分（a 系列）的 C6 处的甲基显示所有桥尺寸（m = 9-15）的旋转受限。在没有甲基的 8-10（b 系列）中，m=12 是限制旋转和自由旋转之间的边界。在系列 11-13 中，只有 11 (m=9) 显示旋转受限。