8-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine | 666749-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine
• 英文别名: 8-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethyl-8H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine
• CAS: 666749-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₂
• 分子量: 315.375
• InChiKey: JILHXELUCZSNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苄醇 、 8-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine 在 三氟乙酸 作用下， 以32%的产率得到1-(4-Methoxy-benzyl)-6,7-dimethyl-8-(3-methyl-benzyloxy)-1,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  新型的5：7含咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂苯环系统的稠合杂环对腺苷脱氨酶的抑制作用：结构-活性关系研究。

  摘要：

  作为探索结构活性关系的程序的一部分，该结构关系对甲酰霉素对腺苷脱氨酶的极紧密结合抑制特性，是一系列包含咪唑[4,5-e] [1,2,4]的类似物（1a-1h）。已经合成了triazepine环系统，并针对哺乳动物的腺苷脱氨酶体外筛选了抑制活性。尽管化合物1a和1b是从4-硝基咪唑开始的五个步骤中合成的，但其他化合物则是通过与适当的醇进行简单的交换反应而衍生自1a的。观察到的动力学曲线和K（i）值表明目标化合物是竞争性抑制剂，与酶的结合强度降低了6-9个数量级。化合物1c和1d是该系列中活性最高的化合物，K（i）范围为12至15 microM。

  DOI：

  10.1021/jm0304257
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-4-硝基-1H-咪唑 在 镍 potassium tert-butylate 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -100.0~75.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 8-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-6,7-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  新型的5：7含咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂苯环系统的稠合杂环对腺苷脱氨酶的抑制作用：结构-活性关系研究。

  摘要：

  作为探索结构活性关系的程序的一部分，该结构关系对甲酰霉素对腺苷脱氨酶的极紧密结合抑制特性，是一系列包含咪唑[4,5-e] [1,2,4]的类似物（1a-1h）。已经合成了triazepine环系统，并针对哺乳动物的腺苷脱氨酶体外筛选了抑制活性。尽管化合物1a和1b是从4-硝基咪唑开始的五个步骤中合成的，但其他化合物则是通过与适当的醇进行简单的交换反应而衍生自1a的。观察到的动力学曲线和K（i）值表明目标化合物是竞争性抑制剂，与酶的结合强度降低了6-9个数量级。化合物1c和1d是该系列中活性最高的化合物，K（i）范围为12至15 microM。

  DOI：

  10.1021/jm0304257

文献信息

• Inhibition of Adenosine Deaminase by Novel 5:7 Fused Heterocycles Containing the Imidazo[4,5-<i>e</i>][1,2,4]triazepine Ring System:  A Structure−Activity Relationship Study
  作者：Ayub Reayi、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1021/jm0304257

  日期：2004.2.1

  from 4-nitroimidazole, others were derived from 1a through simple exchange reactions with the appropriate alcohols. The observed kinetics profiles and K(i) values suggest that the target compounds are competitive inhibitors that bind 6-9 orders of magnitude less tightly to the enzyme. Compounds 1c and 1d were the most active in the series with K(i)'s ranging from 12 to 15 microM.

  作为探索结构活性关系的程序的一部分，该结构关系对甲酰霉素对腺苷脱氨酶的极紧密结合抑制特性，是一系列包含咪唑[4,5-e] [1,2,4]的类似物（1a-1h）。已经合成了triazepine环系统，并针对哺乳动物的腺苷脱氨酶体外筛选了抑制活性。尽管化合物1a和1b是从4-硝基咪唑开始的五个步骤中合成的，但其他化合物则是通过与适当的醇进行简单的交换反应而衍生自1a的。观察到的动力学曲线和K（i）值表明目标化合物是竞争性抑制剂，与酶的结合强度降低了6-9个数量级。化合物1c和1d是该系列中活性最高的化合物，K（i）范围为12至15 microM。