(8S,9S)-9-L-prolinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine | 1040729-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,9S)-9-L-prolinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine
• 英文别名: (2S)-N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1040729-03-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O
• 分子量: 390.528
• InChiKey: DXQZHACWALDKPZ-IUCIOQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (8S,9S)-9-L-prolinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(8S,9S)-9-(N-formyl)-L-prolinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine
  参考文献：
  名称：

  新颖金鸡纳氨基酸混合用于不对称催化的有机催化剂的合成

  摘要：

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-9-O-mesylcinchonidine 在 哌啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (8S,9S)-9-L-prolinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine
  参考文献：
  名称：

  新颖金鸡纳氨基酸混合用于不对称催化的有机催化剂的合成

  摘要：

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.003

文献信息

• Rational Combination of Two Privileged Chiral Backbones: Highly Efficient Organocatalysts for Asymmetric Direct Aldol Reactions between Aromatic Aldehydes and Acylic Ketones
  作者：Jia-Rong Chen、Xiao-Lei An、Xiao-Yu Zhu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo800910s

  日期：2008.8.1

  A new class of organocatalysts has been designed by rational combination of proline with cinchona alkaloids. The chiral amine 3a, prepared from l-proline and cinchonidine, has been found to be an efficient catalyst for the direct aldol reactions of acetone or 2-butanone with a wide range of aldehydes (up to 98% ee). The cinchonidine backbone is essential to the reaction efficiency and enantioselectivity

  通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理结合，已经设计出了一类新的有机催化剂。已经发现由1-脯氨酸和辛可尼定制备的手性胺3a是丙酮或2-丁酮与多种醛（至多98％ee）的直接羟醛直接反应的有效催化剂。辛可尼定骨架对反应效率和对映选择性是必不可少的。
• [EN] NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE SPIROOXINDOLE ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE CELUI-CI
  申请人：OKINAWA INST OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORP

  公开号：WO2014058035A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed is a compound of formula I: wherein Rｿ1?, Rｿ2?, Rｿ3?, Rｿ4?, Rｿ5?, n and m are defined herein. The compound of formula I is prepared by a concise, catalytic enantioselective formal hetero-Diels-Alder (hDA) reactions of enones with isatins and is useful for making pharmaceutical composition for the treatment of proliferative diseases.

  公开了一种具有以下化学式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、n和m在此处定义。化合物的制备方法是通过简洁的、催化的对映选择性正式杂环-Diels-Alder（hDA）反应，将烯酮与异喹啉反应，用于制备用于治疗增殖性疾病的药物组合物。
• NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Okinawa Institute of Science and Technology School Corporation

  公开号：EP2888268B1

  公开（公告）日：2018-08-22
• US9309261B2
  申请人：——

  公开号：US9309261B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。