3-(Isopropylthio)propionitrile | 53584-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(Isopropylthio)propionitrile
• 英文别名: 3-(isopropylthio)propanenitrile；3-(2-propylmercapto)propionitrile；3-isopropylsulfanyl-propionitrile；3-Isopropylmercapto-propionitril；3-Propan-2-ylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 53584-04-6
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: JHAMSNXTZUOQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Isopropylthio)propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Isopropylmercapto-propylamin
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2160 - 2162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 异丙硫醇 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-(Isopropylthio)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory agents. V. 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoates of corticosteroids.

  摘要：

  作为寻找新型外用抗炎药物的一部分，我们合成并测试了一系列皮质类固醇17-（烷硫基）和甲氧基羧酸酯衍生物的血管收缩活性。多个化合物被证明其活性优于或相当于9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。在这些化合物中，21-氯-11β-羟基-17α-（甲硫基）乙酸酯-4-孕烯-3, 20-二酮（5Aa）显示出最强的活性，其活性超过BV。系列的构效关系揭示，在皮质类固醇的17位和21位引入（甲硫基）乙酸酯功能基团可有效增强其外用抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.692

文献信息

• A facile generation of C–S bonds via one-pot, odourless and efficient thia-Michael addition reactions using alkyl, aryl or allyl halides, thiourea and electron-deficient alkenes in wet polyethylene glycol (PEG 200) under mild reaction conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.079

  日期：2009.7

  An efficient and odourless synthesis of thia-Michael adducts by the reaction of various organic halides (primary, secondary, tertiary, allylic, and benzylic), structurally diverse electron-deficient alkenes (ketones, esters, and acrylonitrile) and thiourea in the presence of sodium carbonate in wet polyethylene glycol (PEG 200) at 30–35 °C has been developed. This protocol is also a highly useful method

  通过在以下条件下，各种有机卤化物（伯，仲，叔，烯丙基和苄基），结构多样的电子缺陷烯烃（酮，酯和丙烯腈）和硫脲的反应，高效而无味地合成噻吩-迈克尔加合物在30–35°C的湿聚乙二醇（PEG 200）中开发了碳酸钠。该协议对于大规模操作也是非常有用的方法。
• Heme-Coordinating Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase. Iron−Thioether Coordination Is Stabilized by Hydrophobic Contacts without Increased Inhibitor Potency
  作者：Jeffrey D. Martell、Huiying Li、Tzanko Doukov、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Michael Soltis、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja908544f

  日期：2010.1.20

  between heme iron and native methionine ligands, but thioether-based heme-coordinating (type II) inhibitors are uncommon due to the difficulty in stabilizing the Fe-S bond. Here, a thioether-based inhibitor (3) of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) was designed, and its binding was characterized by spectrophotometry and crystallography. A crystal structure of inhibitor 3 coordinated to heme iron was obtained

  血红素-硫醚配体相互作用通常发生在血红素铁和天然蛋氨酸配体之间，但由于难以稳定 Fe-S 键，基于硫醚的血红素配位（II 型）抑制剂并不常见。在这里，设计了一种基于硫醚的神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂（3），并通过分光光度法和晶体学对其结合进行了表征。获得了与血红素铁配位的抑制剂3的晶体结构，据我们所知，这代表了与任何血红素酶复合的硫醚抑制剂的第一个晶体结构。还评估了一系列相关的潜在抑制剂 (4-8)。化合物 4-8 均被发现是铁 nNOS 的 I 型（非血红素配位）抑制剂，但发现 4 和 6-8 在血红素还原为亚铁态时转变为 II 型，反映了硫醚的更高亲和力亚铁血红素比铁血红素。与人们普遍认为的相反，发现硫醚-血红素连接不会增加抑制剂的效力，这说明了硫醚-铁血红素连接的内在弱点。硫醚硫上烷基的细微变化引起了结合构象的剧烈变化，表明疏水接触在稳定硫醚-血红素配位中起着至关重要的作用。
• CONJUGATES AND COMPOSITIONS FOR CELLULAR DELIVERY
  申请人：Vargeese Chandra

  公开号：US20090264636A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention features conjugates, degradable linkers, compositions, methods of synthesis, and applications thereof, including cholesterol, folate, galactose, galactosamine, N-acetyl galactosamine, PEG, phospholipid, peptide and human serum albumin (HSA) derived conjugates of biologically active compounds, including antibodies, antivirals, chemotherapeutics, peptides, proteins, hormones, nucleosides, nucleotides, non-nucleosides, and nucleic acids including enzymatic nucleic acids, DNAzymes, allozymes, antisense, dsRNA, siNA, siRNA, triplex oligonucleotides, 2,5-A chimeras, decoys and aptamers.

  本发明涉及共轭物、可降解连接剂、组合物、合成方法及其应用，包括胆固醇、叶酸、半乳糖、半乳氨酸、N-乙酰半乳氨酸、PEG、磷脂、肽和人血清白蛋白（HSA）衍生的生物活性化合物共轭物，包括抗体、抗病毒药物、化学治疗药物、肽、蛋白质、激素、核苷、核苷酸、非核苷类化合物和核酸，包括酶促核酸、DNA酶、异酶、反义、dsRNA、siNA、siRNA、三链寡核苷酸、2,5-A嵌合体、假靶和适配体。
• Conjugates and Compositions for Cellular Delivery
  申请人：Matulic-Adamic Jasenka

  公开号：US20120202983A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  This invention features conjugates, compositions, methods of synthesis, and applications thereof, including folate derived conjugates of nucleosides, nucleotides, non-nucleosides, and nucleic acids including enzymatic nucleic acids and antisense nucleic acid molecules.

  本发明涉及共轭物、组合物、合成方法及其应用，包括叶酸衍生物与核苷、核苷酸、非核苷和核酸（包括酶促核酸和反义核酸分子）的共轭物，以及它们的应用。
• RNA interference mediated inhibition of gene expression using chemically modified short interfering nucleic acid (siNA)
  申请人：SIRNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10000754B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present invention concerns methods and reagents useful in modulating gene expression in a variety of applications, including use in therapeutic, diagnostic, target validation, and genomic discovery applications. Specifically, the invention relates to synthetic chemically modified small nucleic acid molecules, such as short interfering nucleic acid (siNA), short interfering RNA (siRNA), double-stranded RNA (dsRNA), micro-RNA (miRNA), and short hairpin RNA (shRNA) molecules capable of mediating RNA interference (RNAi) against target nucleic acid sequences. The small nucleic acid molecules are useful in the treatment of any disease or condition that responds to modulation of gene expression or activity in a cell, tissue, or organism.

  本发明涉及在各种应用中调节基因表达的方法和试剂，包括在治疗、诊断、目标验证和基因组发现应用中的使用。具体来说，本发明涉及合成的化学修饰小核酸分子，如短干扰核酸 (siNA)、短干扰 RNA (siRNA)、双链 RNA (dsRNA)、微 RNA (miRNA) 和短发夹 RNA (shRNA) 分子，这些分子能够介导针对靶核酸序列的 RNA 干扰 (RNAi)。这些小核酸分子可用于治疗任何对细胞、组织或生物体内基因表达或活性调节有反应的疾病或病症。