5-deoxyquercetagetin | 74514-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-deoxyquercetagetin
• 英文别名: rhynchosin；quercetin；2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3,6,7-trihydroxy-chromen-4-one；2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-3,6,7-trihydroxy-chromen-4-on；3,6,7,3',4'-Pentahydroxy-flavon；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,6,7-trihydroxychromen-4-one
• CAS: 74514-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxyquercetagetin 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 3,6,7,3',4'-pentaacetoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1945, # 21, p. 155,159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)苯甲醛 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-deoxyquercetagetin
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION AND METHOD FOR CANCER TREATMENT AND PREVENTION

  摘要：

  提供了用于治疗、减少风险或预防与血管生成和/或异常细胞增殖有关的疾病和/或疾病的化合物、组合物、方法和试剂盒，如癌症。本发明的化合物具有抗血管生成和抗癌活性，对正常细胞的毒性作用最小。还提供了制备和生产这些化合物及药物组合物的方法。

  公开号：

  US20080261898A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of flavonoid-based IP6K2 inhibitors
  作者：Myunghwan Ahn、Seung Eun Park、Jiyeon Choi、Jiahn Choi、Doyoung Choi、Dongju An、Hayoung Jeon、Soowhan Oh、Kiho Lee、Jaehoon Kim、Jaebong Jang、Seyun Kim、Youngjoo Byun

  DOI：10.1080/14756366.2023.2193866

  日期：2023.12.31

  and obesity. In this study, we designed, synthesised, and evaluated flavonoid-based compounds as new inhibitors of IP6K2. Structure-activity relationship studies identified compound 20s as the most potent IP6K2 inhibitor with an IC50 value of 0.55 μM, making it 5-fold more potent than quercetin, the reported flavonoid-based IP6K2 inhibitor. Compound 20s showed higher inhibitory potency against IP6K2

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。
• Rhynchosin, a new 5-deoxyflavonol from Rhynchosia beddomei
  作者：Dama Adinarayana、Duvvuru Gunasekar、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83213-4

  日期：1980.1
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING COMPLICATIONS OF DIABETES AND VASCULAR DISEASES USING FLAVONES
  申请人：Maher Pamela A.

  公开号：US20120016016A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Disclosed herein, inter alia, are methods and compositions for treating a complication of diabetes or a vascular disease using a 5-desoxy-flavone and/or 5-desoxy-flavonol.
• US8466195B2
  申请人：——

  公开号：US8466195B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• WO2023/90908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——