3-碘-N-[(苄氧基)羰基]-O-苄基-L-酪氨酸苄酯 | 600737-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-N-[(苄氧基)羰基]-O-苄基-L-酪氨酸苄酯
• 英文名称: benzyl (S)-3-(4-(benzyloxy)-3-iodophenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: 3-Iodo-N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-benzyl-L-tyrosine Benzyl Ester；benzyl (2S)-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 600737-79-9
• 化学式: C₃₁H₂₈INO₅
• 分子量: 621.472
• InChiKey: SKKRRRPVGNIWKT-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-N-[(苄氧基)羰基]-O-苄基-L-酪氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 2-氨基-3-[3-[5-(2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基)-2-羟基苯基]-5-[4-(2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基)苯氧基]-4-羟基苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  侧链交联的酪氨酸低聚物二酪氨酸，三酪氨酸和果核糖苷的合成

  摘要：

  已经实现了二氢酪氨酸的有效合成以及酪氨酸三聚体三氢酪氨酸和pulcherosine的首次合成。受保护的3-碘酪氨酸串联Miyaura borylation-Suzuki偶联得到受保护的二酪氨酸。氨基甲酸苄酯，酯和醚保护基团的选择使一步式整体脱保护反应可得到二酪氨酸。受保护的3，5-二碘酪氨酸和酪氨酸-3-硼酸衍生物的Suzuki偶联产生相应的三苯甲基酪氨酸，但是收率低。然而，酪氨酸-3-三氟硼酸钾衍生物代替相应的频哪醇硼酸酯与保护基团的变化结合使用，以良好的收率得到了被保护的三苯酪氨酸。通过铜催化的苯丙氨酸-4-硼酸和4- O的偶联反应获得了pulcherosine。-保护的多巴衍生物，得到异碘酪氨酸衍生物。选择性卤化，然后与酪氨酸-3-三氟硼酸钾铃木偶联，得到保护的pulcherosine。对被保护的三苯甲基酪氨酸和普卢切洛因衍生物的整体脱保护完成了相应的tris-α-氨基酸的第一合成。

  DOI：

  10.1021/jo051076m
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-酪氨酸苄酯 在 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 作用下， 生成 3-碘-N-[(苄氧基)羰基]-O-苄基-L-酪氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of dityrosine via Miyaura borylation–Suzuki coupling of iodotyrosine derivatives

  摘要：

  Dityrosine has been prepared from 3-iodo-L-tyrosine derivatives by sequential Miyaura borylation and Suzuki coupling reactions. A tandem borylation-coupling protocol results in improved yields of the dityrosine derivatives. Suitable protecting group strategies are employed to allow for global deprotection as the final step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01081-5

文献信息

• LAT-1 activity of meta-substituted phenylalanine and tyrosine analogs
  作者：Evan Augustyn、Karissa Finke、Arik A. Zur、Logan Hansen、Nathan Heeren、Huan-Chieh Chien、Lawrence Lin、Kathleen M. Giacomini、Claire Colas、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.023

  日期：2016.6

  acid. Tyrosine and phenylalanine analogs substituted at the meta position with halogens, alkyl and aryl groups were synthesized and tested in cis-inhibition and trans-stimulation cell assays to determine activity. Contrary to our initial hypothesis we found that lipophilicity was correlated with diminished substrate activity and increased inhibition of the transporter. The synthesis and SAR of meta-substituted

  转运蛋白大中性氨基酸转运蛋白1（LAT-1，SLC7A5）负责转运氨基酸，例如酪氨酸和苯丙氨酸以及甲状腺激素，它已被用作药物输送机制。最近，人们越来越认识到它在癌症中的作用，因为已经发现它在许多不同的肿瘤类型中均被上调，并且其表达水平与预后相关。在meta处替换据报道，芳香氨基酸的位置增加了对LAT-1的亲和力；但是，此位置的SAR以前未曾探索过。在结合位点的最新精炼计算模型的指导下，我们假设能够填充疏水口袋的基团会增加与LAT-1的结合，从而相对于母体氨基酸改善了底物。合成了在间位被卤素，烷基和芳基取代的酪氨酸和苯丙氨酸类似物，并进行了顺式抑制和反式测试-刺激细胞测定以确定活性。与我们最初的假设相反，我们发现亲脂性与底物活性降低和转运蛋白抑制作用增加有关。描述了间位取代的苯丙氨酸和酪氨酸类似物的合成和SAR 。