2-氨基-6-氯苯腈 | 147249-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-氯苯腈
• 中文别名: 6-氨基-2,3-氯苯腈；2,3-二氯-6-氨基苯腈
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-aminobenzonitrile
• 英文别名: 6-Amino-2,3-dichlorobenzonitrile
• CAS: 147249-41-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD00728602
• 分子量: 187.028
• InChiKey: RYMBKSPMCKFIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯腈 在 钾硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-氨甲基-3,4-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines as dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands: Structure–activity relationship elucidation

  摘要：

  The optimisation of affinity and selectivity in a novel series of dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands is described. Brain penetrant 2-aminodihydroquinazolines with low nanomolar affinities were identified. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.080
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基苯腈 在 铁粉 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到2-氨基-6-氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ANAGRELID HYDROCHLORID
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ANAGRELIDE HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DU CHLORHYDRATE D'ANAGRELIDE

  摘要：

  制备6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐（盐酸阿那格雷利德）的方法包括以下步骤：a) 2,3-二氯苯甲醛的硝化，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲醛；b) 将2,3-二氯-6-硝基苯甲醛与羟胺盐酸盐和乙酸酐在加热条件下反应，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲腈；c) 还原2,3-二氯-6-硝基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲腈；d) 还原2,3-二氯-6-氨基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐；e) 将2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐i）与溴乙酸乙酯、CH3CN、三乙胺反应；和ii）与BrCN反应，形成(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯；f) 将(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯在环烷化条件下反应，形成6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐；和g) 将6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐与盐酸盐反应，形成盐酸阿那格雷利德。

  公开号：

  WO2005080398A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ANAGRELID HYDROCHLORID<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ANAGRELIDE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DU CHLORHYDRATE D'ANAGRELIDE
  申请人：AOP ORPHAN PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005080398A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Ein Verfahren zur Herstellung von 6,7-Dichlor-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]chinazolin-2(3H) ­on Hydrochlorid (Anagrelid Hydrochlorid) umfasst die folgenden Schritte: a) Nitrieren von 2,3-Dichlorbenzaldehyd, um 2,3-Dichlor-6-nitrobenzaldehyd zu bilden; b) Umsetzen von 2,3-Dichlor-6-nitrobenzaldehyd mit Hydroxylamin HCI und Essigsäureanhydrid unter Erhitzen, um 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril zu bilden; c) Reduzieren der Nitrogruppe von 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril, um 2,3-Dichlor-6­aminobenzonitril zu bilden; d) Reduzieren der Nitrigruppe von 2,3-Dichlor-6-aminobenzonitril, um 2,3-Dichlor-6 ­aminobenzylamindihydrochlorid zu bilden; e) Umsetzen von 2,3-Dichlor-6-aminobenzylamindihydrochlorid i) mit Bromessigsäureethylester, CH3CN, Triethylamin; und ii) mit BrCN, um (2-Amino-5,6-dichlor-4H-chinazolin-3-yl)essigsäureethylester zu bilden; f) Umsetzen von (2-Amino-5,6-dichlor-4H-chinazolin-3-yl)essigsäureethylester unter Cycloalkylierungsbedingungen, um 6,7-Dichlor-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]chinazolin­2(3H)-on zu bilden; und g) Umsetzen von 6,7-Dichlor-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]chinazolin-2(3H)-on mit HCI, um Anagrelid Hydrochlorid zu bilden.

  制备6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐（盐酸阿那格雷利德）的方法包括以下步骤：a) 2,3-二氯苯甲醛的硝化，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲醛；b) 将2,3-二氯-6-硝基苯甲醛与羟胺盐酸盐和乙酸酐在加热条件下反应，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲腈；c) 还原2,3-二氯-6-硝基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲腈；d) 还原2,3-二氯-6-氨基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐；e) 将2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐i）与溴乙酸乙酯、CH3CN、三乙胺反应；和ii）与BrCN反应，形成(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯；f) 将(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯在环烷化条件下反应，形成6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐；和g) 将6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐与盐酸盐反应，形成盐酸阿那格雷利德。
• 5-Chloro-4-alkyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamine derivatives
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20060293349A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 are as described in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts and tautomers thereof. Compounds of formula I have good activity on the 5-HT 5A receptor. Therefore, the invention provides a method for treating diseases related to this receptor, for example, anxiety, depression, sleep disorders and schizophrenia.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3如说明书中所述，以及药用可接受的酸盐和互变异构体。式I的化合物对5-HT5A受体有良好的活性。因此，本发明提供了一种治疗与该受体相关疾病的方法，例如焦虑、抑郁、睡眠障碍和精神分裂症。
• A convenient synthesis of ethyl (2-amino-5,6-dichlorobenzyl)glycinate
  作者：P. Trinka、P. Sl�gel、J. Reiter

  DOI：10.1002/prac.199633801129

  日期：——
• CHLORO-SUBSTITUTED GUANIDINES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1899306B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7790732B2
  申请人：——

  公开号：US7790732B2

  公开（公告）日：2010-09-07