6-(prop-2-yn-1-yloxy)flavone | 1384952-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(prop-2-yn-1-yloxy)flavone
• CAS: 1384952-85-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: NGBAVWIQBGFPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-yn-1-yloxy)flavone 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以60%的产率得到3-phenyl-8H-pyrano[3,2-f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyranoflavones: A Group of Small-Molecule Probes for Exploring the Active Site Cavities of Cytochrome P450 Enzymes 1A1, 1A2, and 1B1

  摘要：

  Selective inhibition of P450 enzymes is the key to block the conversion of environmental procarcinogens to their carcinogenic metabolites in both animals and humans. To discover highly potent and selective inhibitors of P450s 1A1, 1A2, and 1B1, as well as to investigate active site cavities of these enzymes, 14 novel flavone derivatives were prepared as chemical probes. Fluorimetric enzyme inhibition assays were used to determine the inhibitory activities of these probes toward P450s 1A1, 1A2, 1B1, 2A6, and 2B1. A highly selective P450 1B1 inhibitor 5-hydroxy-4'-propargyloxyflavone (5H4'FPE) was discovered. Some tested compounds also showed selectivity between P450s 1A1 and 1A2. a-Naphthoflavone-like and 5-hydroxyflavone derivatives preferentially inhibited P450 1A2, while beta-naphthoflavone-like flavone derivatives showed selective inhibition of P450 1A1. On the basis of structural analysis, the active site cavity models of P450 enzymes 1A1 and 1A2 were generated, demonstrating a planar long strip cavity and a planar triangular cavity, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm4003654
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基黄酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到6-(prop-2-yn-1-yloxy)flavone
  参考文献：
  名称：

  结构多样的三唑桥黄酮二聚体和三聚体的组合合成

  摘要：

  类黄酮是一大类化合物，具有广泛的生物学有用特性。近年来，含有两个连接在一起的类黄酮单元的合成化合物在药物发现和开发项目中引起了人们的关注。据报道，许多类黄酮二聚体系统，结合了一系列通过不同接头连接的单体，显示出有趣的生物活性。从药物化学的角度来看，1,2,3-三唑环系统已被确定为二聚衍生物中特别有吸引力的连接部分（由于几个有利的属性，包括已证明的生物学相关性和代谢稳定性）和具有抗癌作用的三唑桥接类黄酮二聚体和抗疟活性最近有报道。然而，三唑桥接类黄酮二聚体文库的例子相对较少，其中存在的类黄酮亚基的多样性通常是有限的。因此，可以说这种化合物类型在药物发现过程中仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种模块化策略，用于从容易获得的起始材料合成新颖且具有生物学意义的三唑桥类黄酮异二聚体以及非常稀有的异三聚体。该策略的应用使得能够高效且系统地访问此类结构多样的化合物库，其中成功纳入了属于六个不同结构亚类

  DOI：

  10.3390/molecules21091230