1β-methyl-5-ethylenedioxy-7β-cyanobicyclo(4.3.1)decane | 115333-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-methyl-5-ethylenedioxy-7β-cyanobicyclo(4.3.1)decane
• 英文别名: (1'R,6'R,7'R)-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[4.3.1]decane]-7'-carbonitrile
• CAS: 115333-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: UZLYMYHJNFVLRR-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-methyl-5-ethylenedioxy-7β-cyanobicyclo(4.3.1)decane 在 氢氧化钾 、 甲基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (1R,6R,7S)-1-methyl-5-oxobicyclo[4.3.1]decane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A formal stereocontrolled synthesis of (±) isoclovene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89151-1
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,6S,7R)-1-methyl-5-oxo-bicyclo[4.3.1]dec-7-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1β-methyl-5-ethylenedioxy-7β-cyanobicyclo(4.3.1)decane
  参考文献：
  名称：

  A formal stereocontrolled synthesis of (±) isoclovene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89151-1

文献信息

• Synthesis of isoclovene
  作者：Zafeer Ahmad、Pannalal Goswami、R.V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96500-6

  日期：1987.1

  A synthesis in the racemic form of the title sesquiterpene artifact is reported involving stereocontrolled transformation of keto-nitrile () to diketone (). A facile epimerisation and consequent ketone asisted hydrolysis of () under mild basic conditions is observed.

  据报道，以标题倍半萜人工产物的外消旋形式合成，涉及到酮-腈（）到二酮（）的立体控制转变。观察到在温和的碱性条件下，（）容易发生差向异构化，从而导致酮协助水解。
• AHMAD, ZAFEER;GOSWAM, PANNALAL;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6833-6840
  作者：AHMAD, ZAFEER、GOSWAM, PANNALAL、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——