3,5-二甲基-4-溴苯酚乙酸酯 | 127766-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-溴苯酚乙酸酯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-bromophenol acetate
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethylphenyl acetate；3,5-dimethyl-4-bromophenyl acetate；3,5-dimethyl-4-bromophenol ethyl ester；(4-bromo-3,5-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 127766-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: OWDYCYFEJANVCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-溴苯酚乙酸酯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 高氯酸 、 polyphosphonic acid 、 nitrooxide 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 7-羟基-5-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Muckensturm, Bernard; Diyani, Fouzia, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2544 - 2556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-二甲基-4-溴苯酚乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  鉴定 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione 衍生物作为具有高效抗癌活性的潜在蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，对库存小分子化学库进行了随机多个人类肿瘤细胞系筛选，并发现了一种命中化合物 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮（BZD，11a；平均增长 50%确定了对九种人类癌症的 60 种肿瘤细胞系的抑制浓度 (GI 50 = 0.24 μM))。随后的构效关系 (SAR) 研究揭示了一种高效抗肿瘤化合物52b，该化合物被证明可通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡对肺癌细胞发挥有前景的作用。进一步的多核糖体谱分析表明，52b抑制了癌细胞中的蛋白质合成。此外，52b显着阻止了人类非小细胞肺癌 (NCI-H522) 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，没有可观察到的毒性作用。这些发现是合成化合物52b的首次报道，该化合物具有 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮骨架，可作为潜在的蛋白质合成抑制剂有效抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01431

文献信息

• Structure Determination of Brominated Morphinan-6-ones by13C-NMR. Spectroscopy: A novel closure of the oxygen bridge using 4-acetoxymorphinan-6-ones
  作者：Arnold Brossi、Fu-Lian Hsu、Kenner C. Rice、Maria D. Rozwadowska、Helmut Schmidhammer、Charles D. Hufford、Chian Chian Chiang、Isabella L. Karle

  DOI：10.1002/hlca.19810640545

  日期：1981.7.22

  Bromination of (−)-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one (3), prepared from natural morphine, with 1 mol of bromine in acetic acid, afforded the 1-bromo ketone 5. The structure of 5 was assigned by 13C-NMR.spectroscopy, and confirmed by X-ray diffraction analysis of its hydrobromide salt. It is suggested that monobromination of synthetic (±)-2,4-dihydroxy-N-formylmorphinan-6-one (7) takes in principle

  由天然吗啡制备的（-）-4-羟基-N-甲基吗啡喃6-1（3）与1摩尔的溴在乙酸中的溴化，得到1-溴代酮5。5的结构通过13 C-NMR光谱确定，并通过其氢溴酸盐的X射线衍射分析确认。建议合成（±）-2,4-二羟基-N-甲酰基吗啡喃-6-一（7）的单溴化原理相似，尽管一级反应产物9的13 C-NMR谱不能由于在常用溶剂中不溶而被测量。（-）-4-乙酰氧基-N的单溴化天然系列的-甲酰基吗啡喃-6-（12）和合成系列的（±）-2,4-二乙酰氧基-N-甲酰基吗啡喃-6-one（8），然后用钾处理单溴代酮在甲醇中的碳酸根导致O-桥的闭合，并且在酸水解后分别提供相应的4,5-环氧-吗啡喃-6-（-）- 16和（±）-17。闭环反应的这种变化代表了一种新颖且方便的方法，该方法将4-羟基吗啡喃-6-酮转化为其相应的4,5-环氧吗啡喃-6-酮，而无需涉及芳族溴化且仅含1摩尔溴。
• FUSED CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20100004312A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof. The compound or a salt thereof or a prodrug thereof has a GPR40 receptor function modulating action and is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明提供一种化合物，其表示为公式（I）：其中每个符号如描述中所定义，或其盐。该化合物或其盐或其前药具有GPR40受体功能调节作用，并可用作胰岛素分泌剂或用于预防或治疗糖尿病等药物。
• Fused cyclic compounds
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20100197761A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof. The compound or a salt thereof or a prodrug thereof has a GPR40 receptor function modulating action and is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明提供一种化合物，其化学式表示为（I）：其中每个符号如描述中所定义，或其盐。该化合物或其盐或其前药具有GPR40受体功能调节作用，并且可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药物。
• Fused cyclic compounds as GPR40 receptor modulators
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2248812A2

  公开（公告）日：2010-11-10

  The present invention provides a pharmaceutical composition comprising a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, in combination with a dipeptidyl peptidase IV inhibitor, an insulin preparation, a PPAR function modulator, an α-glucosidase inhibitor, a biguanide, a sulfonylurea, mitiglinide or calcium salt hydrate thereof or nateglinide.

  本发明提供了一种药物组合物，其中包含由式 (I) 代表的化合物： 其中各符号如描述中所定义，或其盐与二肽基肽酶 IV 抑制剂、胰岛素制剂、PPAR 功能调节剂、α-葡萄糖苷酶抑制剂、双胍类、磺酰脲类、米格列奈或其钙盐水合物或纳格列奈联合使用。
• 一种Fmoc-2,6-二甲基酪氨酸的合成方法
  申请人：上海吉奉生物科技有限公司

  公开号：CN117865851A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明涉及一种Fmoc‑2,6‑二甲基酪氨酸的合成方法，主要解决现有合成方法合成步骤多、效率低、操作危险以及产品的手性（ee）不高的技术问题。本发明包括以下步骤：（1）式a化合物在碱的作用下与乙酸酐反应，得到式b化合物；（2）在溶剂中，式b化合物与式c化合物在催化剂作用下进行偶联反应，得到式d化合物；其在盐酸作用下脱除保护基得到式e化合物；其经fmoc试剂保护得到目标产品Fmoc‑2,6‑二甲基酪氨酸。反应式：#imgabs0#本发明操作简便，避免了拆分，氢化等危险反应，易于规模化生产。

表征谱图