N-(2-iodoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1350468-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-(2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-cyclohex-2-en-1-yl-N-(2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1350468-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₂S
• 分子量: 405.3
• InChiKey: JFSNYVLCPPULTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-tosyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Water Control over the Chemoselectivity of a Ti/Ni Multimetallic System: Heck- or Reductive-Type Cyclization Reactions of Alkyl Iodides

  摘要：

  A versatile Ti/Ni multimetallic protocol is described for the efficient catalysis of two different reactions, namely a Heck- and reductive-type cyclization of alkyl iodides, in the absence or presence of water, respectively. Noteworthy, the versatility of Ti(III) chemistry allows an oxidative ending step under reductive conditions to give Heck-type products, and the good H-atom transfer capabilities of Ti(III)-aqua complexes ensure reductive-type cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol3028913
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 15-冠醚-5 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 N-(2-iodoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的烷基溴与烯烃的碳环化涉及自动串联催化

  摘要：

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06794

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heck-Type Reactions of Alkyl Iodides
  作者：Kayla S. Bloome、Rebecca L. McMahen、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja2091883

  日期：2011.12.21

  A palladium-catalyzed Heck-type reaction of unactivated alkyl iodides is described. This process displays broad substrate scope with respect to both alkene and alkyl iodide components and provides efficient access to a variety of cyclic products. The reaction is proposed to proceed via a hybrid organometallic-radical mechanism, facilitating the Heck-type process with alkyl halide coupling partners

  描述了未活化的烷基碘化物的钯催化的 Heck 型反应。该过程在烯烃和烷基碘组分方面显示出广泛的底物范围，并提供对各种环状产物的有效访问。该反应被提议通过混合有机金属-自由基机制进行，促进与烷基卤化物偶联伙伴的 Heck 型过程。还报告了最初的分子间研究，证明了这种方法在合成中的潜在广泛适用性。