N-(2-bromoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 129748-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-N-cyclohex-2-en-1-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 129748-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 358.299
• InChiKey: HSYDYRZFQDCFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 15-冠醚-5 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以74%的产率得到N-(2-iodoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的烷基溴与烯烃的碳环化涉及自动串联催化

  摘要：

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06794
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-bromoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原金催化的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移自由基加成反应

  摘要：

  由光氧化还原催化介导的有机转化一直是反应发现的最前沿。最近，已经证明了双核Au（I）双膦配合物，例如[Au 2（μ-dppm）2 ] X 2能够介导电子转移到未活化的溴代烷烃上，以产生各种烷基。源自非活化溴代烷烃的溴的转移反应在很大程度上是未知的。因此，我们提出独特的基于金属的机理正在发挥作用，因为已知这种双核金催化剂可产生Au（III）Lewis酸中间体。提出了由光氧化还原Au（I）催化介导的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移反应的范围和机制概述。所提出的方法提供了良好的产率和广泛的范围，包括使用溴代烷烃和碘代芳烃的实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03030

文献信息

• Vitamin B12-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Bromoalkenes Under Visible Light Irradiation
  作者：Sabina Smoleń、Aleksandra Wincenciuk、Dorota Gryko、Olga Drapała

  DOI：10.1055/s-0040-1706602

  日期：2021.5

  proved also useful as a catalyst in numerous organic reactions. Commercial availability and lower cost than precious metal complexes, make cobalamin an attractive candidate for a broader use as a benign Co-catalyst. Herein, the vitamin B12-catalyzed dicarbofuntionalization of bromoalkenes with electrophilic olefins is reported leading to substituted pyrrolidines and piperidines in decent yields after only

  维生素B 12在酶促转化中起关键作用。事实证明，这种天然化合物还可用作许多有机反应的催化剂。商业可获得性和比贵金属络合物更低的成本，使钴胺素成为广泛用作良性助催化剂的诱人候选物。在本文中，据报道维生素B 12催化的具有亲电烯烃的溴代烯烃的二碳甲酰化作用导致在光照射下仅15分钟后以适当的产率产生取代的吡咯烷和哌啶。
• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• Cobalt-Catalyzed Tandem Radical Cyclization/C–C Coupling Initiated by Directed C–H Activation
  作者：Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01846

  日期：2019.7.5

  A cobalt–N-heterocyclic carbene catalyst promotes a tandem radical cyclization/C–C coupling reaction between tosylamide-tethered bromo-alkenes and aryl N–H imines initiated by chelation-assisted arene C–H activation, affording 3-(arylmethyl)pyrrolidine derivatives in moderate to good yields. The reaction tolerates a variety of substituents on the aryl imine as well as various modifications on the bromo-alkene

  钴-N-杂环卡宾催化剂促进由螯合辅助的芳烃CH-C活化引发的甲苯磺酰胺系的溴代烯烃与芳基NH的亚胺之间的串联自由基环化/ CC偶联反应，得到3-（芳基甲基）吡咯烷中高收益的衍生产品。该反应耐受芳基亚胺上的各种取代基以及溴代烯烃底物上的各种修饰。
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Reactions of Alkyl Iodides
  作者：Kayla S. Bloome、Rebecca L. McMahen、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja2091883

  日期：2011.12.21

  A palladium-catalyzed Heck-type reaction of unactivated alkyl iodides is described. This process displays broad substrate scope with respect to both alkene and alkyl iodide components and provides efficient access to a variety of cyclic products. The reaction is proposed to proceed via a hybrid organometallic-radical mechanism, facilitating the Heck-type process with alkyl halide coupling partners

  描述了未活化的烷基碘化物的钯催化的 Heck 型反应。该过程在烯烃和烷基碘组分方面显示出广泛的底物范围，并提供对各种环状产物的有效访问。该反应被提议通过混合有机金属-自由基机制进行，促进与烷基卤化物偶联伙伴的 Heck 型过程。还报告了最初的分子间研究，证明了这种方法在合成中的潜在广泛适用性。
• Nickel‐Catalyzed Mizoroki–Heck‐Type Reactions of Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Megan R. Kwiatkowski、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201810757

  日期：2018.12.17

  The development of a general, nickel-catalyzed alkyl-Mizoroki-Heck reaction of unactivated alkyl bromides is described. The mild reaction proceeds efficiently using a wide range of primary and secondary alkyl bromides, and examples of intermolecular cross-couplings are provided. Reaction alkene regioselectivity is significantly enhanced over prior carbocyclizations using palladium catalysis. Mechanistic

  描述了未活化烷基溴的一般镍催化烷基-Mizoroki-Heck 反应的发展。使用各种伯烷基溴和仲烷基溴，温和的反应可以有效进行，并提供了分子间交叉偶联的例子。与之前使用钯催化的碳环化反应相比，反应烯烃区域选择性显着增强。与之前用钯催化观察到的自动串联原子转移环化和卤化物消除相反，机理研究与直接碳环化一致。