prop-2-enyl (5R,6S)-3-ethylsulfanyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 80629-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (5R,6S)-3-ethylsulfanyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 80629-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO₆S₂
• 分子量: 490.813
• InChiKey: MGPLCRLVRYEDRL-VDDIYKPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (5R,6S)-3-ethylsulfanyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 potassium 2-ethylhexanoate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 potassium;(5R,6S)-3-ethylsulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-（烷硫基）-6-（1-羟乙基）青霉烯的合成; 尝试通过铜（I）合成Penem-促进环化

  摘要：

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81939-0
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxo-3-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (5R,6S)-3-ethylsulfanyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-（烷硫基）-6-（1-羟乙基）青霉烯的合成; 尝试通过铜（I）合成Penem-促进环化

  摘要：

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81939-0

文献信息

• Synthesis of optically active penems
  作者：V.M. Girijavallabhan、A.K. Ganguly、S.W. McCombie、P. Pinto、R. Rizvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81938-9

  日期：1981.1

  A general synthesis for optically active penems is described. Penems undergo a novel thermal isomerisation reaction.

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。
• A new synthesis of penems, the oxalimide cyclization reaction
  作者：Adriano Afonso、Frank Hon、Jay Weinstein、A. K. Ganguly、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/ja00386a060

  日期：1982.11
• MC, COMBIE, S. W.
  作者：MC, COMBIE, S. W.

  DOI：——

  日期：——
• MCCOMBIE, S. W.
  作者：MCCOMBIE, S. W.

  DOI：——

  日期：——
• MCCOMBIE, STUART W.
  作者：MCCOMBIE, STUART W.

  DOI：——

  日期：——