(+)-(4aS)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalene-2(3H)-one | 106111-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aS)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalene-2(3H)-one
• 英文别名: methyl-10 3,4,5,6,10H-naphtalenone-2；(4aS)-4a-methyl-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 106111-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: NBMYMYDUONUXAL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aS)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalene-2(3H)-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-(+)-4,4a,5,6,7,8-六氢-4a-甲基-2(3H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7
• 作为产物：
  描述：

  7(R)-Isopropenyl-4a(S)-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 copper diacetate 、 臭氧 作用下， 生成 (+)-(4aS)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalene-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7

文献信息

• Roux-Schmitt, Marie-Claude; Seyden-Penne, Jacqueline, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 109 - 114
  作者：Roux-Schmitt, Marie-Claude、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• JANSEN, BEN. J. M.;KREUGER, JACOBA A.;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1447-1452
  作者：JANSEN, BEN. J. M.、KREUGER, JACOBA A.、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——
• HATZIGRIGORIOU, EVAGELIA;ROUX-SCHMITT, MARIE-CLAUDE;WARTSKI, LYA;SEYDEN-P+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4457-4461
  作者：HATZIGRIGORIOU, EVAGELIA、ROUX-SCHMITT, MARIE-CLAUDE、WARTSKI, LYA、SEYDEN-P+

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of (−)- and (+)-dihydrocarvone into chiral intermediates for the synthesis of (−)-polygodial, (−)-warburganal and (−)-muzigadial
  作者：Ben.J.M. Jansen、Jacoba A. Kreuger、Aede De Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80143-7

  日期：1989.1

  (−)-Dihydrocarvone was converted into (−)-(4aR, 8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a, 8,8-trimethylnaphthalene-2(H)-one (1) via an efficient route in which a Wolff-Kishner reduction, accompanied with a double bond isomerisation brought on a major simplification. Ketone 1 is a suitable intermediate for the syntheses of the insectantifeedants (−)-polygodial and (−)-warburganal. (+)-Dihydrocarvone was

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。