17-oxoestra-1(10),2,4-triene-3-sulfonyl chloride | 148259-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxoestra-1(10),2,4-triene-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: estra-1,3,5(10)-trien-17-one-3-sulfonyl chloride；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-sulfonyl chloride
• CAS: 148259-10-3
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₃S
• 分子量: 352.882
• InChiKey: ASDYGQBNTJDQGH-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxoestra-1(10),2,4-triene-3-sulfonyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-{[17-(6-methylpyridazin-4-yl)estra-1(10),2,4,16-tetraen-3-yl]sulfonyl}beta-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-NITROGEN OR SULPHUR SUBSTITUTED OESTRA-1,3,5(10),16-TETRAENE AKR1C3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AKR1C3 DE TYPE ŒSTRA-1,3,5(10),16-TÉTRAÈNE SUBSTITUÉS PAR UN 3-AZOTE OU SOUFRE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的AKR1C3抑制剂，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于出血性疾病和子宫内膜异位症的治疗。

  公开号：

  WO2016037956A1
• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 17-oxoestra-1(10),2,4-triene-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的全硫构造非对称二硫键和硫氧化还原过程的机理研究。

  摘要：

  已开发出亚硫酸盐和硫代硫酸盐之间的硫氧化还原工艺，该工艺可有效提供各种不对称的二硫化物，并提供了无需额外氧化剂或还原剂即可修饰药物和天然产物的新方法。克级研究进一步证明了该方法的实用性和应用潜力。分离出的关键中间体和一系列对照实验提供了一个不同寻常的过程，这揭示了配位机理和无过渡金属的硫氧化还原过程。

  DOI：

  10.1039/c4cc09633a

文献信息

• Transition-metal-free persulfuration to construct unsymmetrical disulfides and mechanistic study of the sulfur redox process
  作者：Xiao Xiao、Minghao Feng、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc09633a

  日期：——

  A sulfur redox process has been developed between sulfinate and thiosulfate, which efficiently affords diverse unsymmetrical disulfides and provides a new method to modify pharmaceuticals and natural products without requiring an extra oxidant or reductant. Gram-scale investigation further demonstrates the practicality and application potential of this process. Isolated key intermediates and a series

  已开发出亚硫酸盐和硫代硫酸盐之间的硫氧化还原工艺，该工艺可有效提供各种不对称的二硫化物，并提供了无需额外氧化剂或还原剂即可修饰药物和天然产物的新方法。克级研究进一步证明了该方法的实用性和应用潜力。分离出的关键中间体和一系列对照实验提供了一个不同寻常的过程，这揭示了配位机理和无过渡金属的硫氧化还原过程。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Chelation-Assisted Desulfitative Arylation of Benzo[h]quinolines with Arylsulfonyl Chlorides
  作者：Yi-Xin Xu、Yu-Qing Liang、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00542

  日期：2022.4.15

  chelation-assisted C–H arylation reaction of benzo[h]quinoline is described. This transformation, using [RuCl2(p-cymene)]2 as the catalyst and cheap and easily accessible arylsulfonyl chlorides as the arylation source, featured simple reaction conditions, a broad substrate scope, and functional group tolerance. The successful application of some bioactive-molecule-based sulfonyl chlorides further highlighted

  在此，描述了苯并[h]喹啉的新型螯合辅助 C-H 芳基化反应。该转化以[RuCl 2 ( p -cymene)] 2为催化剂，廉价易得的芳基磺酰氯为芳基化源，具有反应条件简单、底物范围广、官能团耐受性高等特点。一些基于生物活性分子的磺酰氯的成功应用进一步突出了这种脱硫 C-H 芳基化方案的潜在用途和重要性。
• PPh₃‐Mediated Nucleophilic Sulfonation of Sulfonyl Chlorides with Arynes: Access to Manifold Aryl Sulfones
  作者：Hui‐Qi Yue、Qi‐Wei Li、Da‐Wei Shi、Rui‐Jia Yang、Liang‐Liang Han、Bin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202300812

  日期：2023.10.16

  A novel PPh3-mediated nucleophilic sulfonation of sulfonyl chlorides with arynes has been demonstrated. This protocol exhibits broad functional group tolerance and provides a direct approach to a variety of aryl and alkyl sulfones.

  已经证明了一种新的 PPh 3介导的磺酰氯与芳烃的亲核磺化反应。该方案表现出广泛的官能团耐受性，并为各种芳基和烷基砜提供了直接方法。
• Copper-promoted indirect trifluoromethylthiolation of sulfuryl chloride with TMSCF₃: facile access to trifluoromethyl thioethers
  作者：Changge Zheng、Kui Zhao、Chao Jiang、Ruilong Feng、Chunxiang Li、Xifei Chen、Chongbin Wei、Xinxin Gong、Jianquan Hong

  DOI：10.1039/d3nj01319g

  日期：——

  synthetic method for trifluoromethyl thioethers through copper-promoted indirect trifluoromethylthiolation has been developed. The reaction of sulfuryl chloride with commercial Ruppert–Prakash reagent TMSCF3 is performed under mild reaction conditions. This transformation efficiently affords various aryl or alkyl sulfuryl trifluoromethyl thioethers with mild reaction conditions, wide substrate scope and excellent

  开发了一种简单实用的通过铜促进的间接三氟甲硫基化合成三氟甲基硫醚的方法。磺酰氯与商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF3 的反应在温和的反应条件下进行。该转化有效地提供了各种芳基或烷基硫基三氟甲基硫醚，反应条件温和，底物范围广，相容性优异。
• Synthesis and biochemical studies of estrone sulfatase inhibitors
  作者：Pui-Kai Li、Radhakrishnan Pillai、Barry L. Young、William H. Bender、Dino M. Martino、Fu-Tyan Lin

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90045-o

  日期：1993.3

  The synthesis and biochemical evaluation of estrone sulfatase inhibitors are described. Inhibitors were designed through modifications of the substrate estrone sulfate. An in vitro assay using the microsomal fraction isolated from human term placenta was used to evaluate sulfatase inhibitory activity. All the inhibitors (except sulfonyl chloride analog) exhibited low inhibitory activities in the screening assay. Sulfonyl chloride analog is a strong inhibitor, which caused 91.5% inhibition of the enzymatic activity at 300 microM.