N-[(1S,3S)-1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroxybutyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 181637-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,3S)-1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroxybutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 181637-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: YNYLPUPQVMOWNV-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,3S)-1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroxybutyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  克拉维宁β-内酰胺抗生素的新方法：通过不对称二羟基化将手性α-糠酰胺转化为δ-羟基-α-氨基内酯

  摘要：

  以Sharpless ADH反应为关键步骤，将动力学拆分得到的手性α-糠酰胺转化为4个δ-羟基-α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01365-2
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基- 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-[(1S,3S)-1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroxybutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  克拉维宁β-内酰胺抗生素的新方法：通过不对称二羟基化将手性α-糠酰胺转化为δ-羟基-α-氨基内酯

  摘要：

  以Sharpless ADH反应为关键步骤，将动力学拆分得到的手性α-糠酰胺转化为4个δ-羟基-α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01365-2

文献信息

• A new approach to clavalanine β-lactam antibiotic: Transformation of chiral α-furfuryl amide into the δ-hydroxyl-α-amino lactones via asymmetrical dihydroxylation
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01365-2

  日期：1996.8

  Transformation of chiral α-furfuryl amide obtained from kinetic resolution into four δ-hydroxyl-α-amino lactones by utilizing the Sharpless ADH reaction as a key step was achieved.

  以Sharpless ADH反应为关键步骤，将动力学拆分得到的手性α-糠酰胺转化为4个δ-羟基-α-氨基内酯。
• A facile transformation of the δ-hydroxy-α-amino lactones from α-furfuryl amide
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00736-4

  日期：1998.10

  from the kinetic resolution of (R, S)- α- furfuryl amide using the modified Sharpless asymmetric epoxidation, have been transformed into four δ-hydroxy α-amino lactones (1S, 3S)-1, (1R, 3R)-1, (1S, 3R)-1, (1R, 3S)-1, using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The much more efficient method of the addition of chiral aldimine 10 with allylic Grignard reagent for preparation of (S, S)-1

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。