4-(3,5-difluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole | 957693-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,5-difluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(3,5-difluorophenyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 957693-86-6
• 化学式: C₁₀H₈F₂N₂
• mdl: MFCD03645456
• 分子量: 194.184
• InChiKey: NAKDGJJJTQOGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-difluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-amino-1-{3-[({6-[2,6-difluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]-5-fluoropyridin-2-yl}methyl)amino]pyridin-4-yl}-5-methylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINEAMINE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDINEAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM

  摘要：

  本公开描述了吡啶胺化合物，以及它们的组成和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用途，例如癌症、免疫紊乱和其他疾病。公式（I）。

  公开号：

  WO2016196244A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 、 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-(3,5-difluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINEAMINE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDINEAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM

  摘要：

  本公开描述了吡啶胺化合物，以及它们的组成和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用途，例如癌症、免疫紊乱和其他疾病。公式（I）。

  公开号：

  WO2016196244A1

文献信息

• 1-cyano-pyrrolidine compounds as USP30 inhibitors
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US10343992B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention relates to novel compounds and method for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 (USP30). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of conditions involving mitochondrial dysfunction and cancer. Compounds of the invention include compounds having the formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R8, R9, R10, R12, Z, Y and m are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和去泛素化酶（DUB）抑制剂的制造方法。特别是，本发明涉及泛素 C 端水解酶 30（USP30）的抑制。本发明还涉及 DUB 抑制剂在治疗线粒体功能障碍和癌症方面的用途。本发明的化合物包括具有式(II)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、R10、R12、Z、Y和m如本文所定义。
• Efficient synthesis of 4-substituted pyrazole via microwave-promoted Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Hua Cheng、Qiong-You Wu、Fan Han、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.013

  日期：2014.5

  Pyrazoles and their derivatives are important heterocycles found in nature and present in numerous bioactive compounds. In contrast to 3 or 5-aryl pyrazole, the preparation of 4-aryl pyrazole is fairly rare. Utilizing microwave irradiation, the synthesis of 4-substituted-arylpyrazole via Suzuki cross-coupling has been developed with a wide range of substrates. The remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, simple operation, high yield, and short reaction time. Product structures were identified by MS, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. (C) 2014 Qiong-You Wu and Guang-Fu Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• EP3277677B1
  申请人：——

  公开号：EP3277677B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• 1-CYANO-PYRROLIDINE COMPOUNDS AS USP30 INHIBITORS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3277677B9

  公开（公告）日：2021-07-14
• PYRIDINEAMINE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160347735A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present disclosure describes pyridineamine compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.