(8S,9S,13S,14S)-9-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-6,8,9,12,13,14,15,16-octahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-11(7H)-one | 1085349-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,13S,14S)-9-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-6,8,9,12,13,14,15,16-octahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-11(7H)-one
• CAS: 1085349-67-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: OYRRXSLHZFBMES-JYAXBFRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,13S,14S)-9-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-6,8,9,12,13,14,15,16-octahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-11(7H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和甾体类似物作为雌激素/抗雌激素药物的生物学评价

  摘要：

  亮点合成了一系列雌酮类似物。评估了细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性。LA-7 醇衍生物对 ER-&agr 表现出选择性抗雌激素活性。在 5.49 &mgr;M。摘要 在 C-9、C-11、C-16 和 C-17 位置综合研究了一系列基于雌酮的类似物，通过评估细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性进行生物学评估。LA-7 和 LA-10 揭示了它们表现出抑制雌激素谱的潜力。雌激素受体进一步证实了这一点。(ER-&agr;) 和雌激素受体-&bgr; （ER-＆BGR）竞争性结合测定法揭示朝向ER-＆AGR LA-7的高选择性亲和力; 在 5.49 &mgr;M，而 LA-10 对 ER-&agr 都没有表现出任何结合亲和力。也不ER-＆BGR ;; 暗示了另一种抑制机制。这通过 LA-7 的计算机分子对接模拟得到验证，以揭示 LA-7 对 ER-&agr; 的最佳结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.11.005
• 作为产物：
  描述：

  雌酮17-乙烯缩酮 在 盐酸 、 lithium perchlorate 、 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (8S,9S,13S,14S)-9-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-6,8,9,12,13,14,15,16-octahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-11(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和甾体类似物作为雌激素/抗雌激素药物的生物学评价

  摘要：

  亮点合成了一系列雌酮类似物。评估了细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性。LA-7 醇衍生物对 ER-&agr 表现出选择性抗雌激素活性。在 5.49 &mgr;M。摘要 在 C-9、C-11、C-16 和 C-17 位置综合研究了一系列基于雌酮的类似物，通过评估细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性进行生物学评估。LA-7 和 LA-10 揭示了它们表现出抑制雌激素谱的潜力。雌激素受体进一步证实了这一点。(ER-&agr;) 和雌激素受体-&bgr; （ER-＆BGR）竞争性结合测定法揭示朝向ER-＆AGR LA-7的高选择性亲和力; 在 5.49 &mgr;M，而 LA-10 对 ER-&agr 都没有表现出任何结合亲和力。也不ER-＆BGR ;; 暗示了另一种抑制机制。这通过 LA-7 的计算机分子对接模拟得到验证，以揭示 LA-7 对 ER-&agr; 的最佳结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.11.005

文献信息

• A Short, Scalable Synthesis of the Carbocyclic Core of the Anti-Angiogenic Cortistatins from (+)-Estrone by B-Ring Expansion
  作者：László Kürti、Barbara Czakó、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol802328n

  日期：2008.11.20

  the potent antiangiogenic natural products, the cortistatins, is presented starting from readily available (+)-estrone. Key steps include a regio- and stereoselective benzylic cyanation and a Demjanov rearrangement.

  从容易获得的（+）-雌酮开始，提出了有效的抗血管生成天然产物，皮质醇，其碳环核心的快速可扩展合成。关键步骤包括区域和立体选择性苄基氰化和Demjanov重排。