14-dehydro-17β-dihydroequilenin-3-methylether | 33760-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-dehydro-17β-dihydroequilenin-3-methylether
• 英文别名: Estra-1,3,5,7,9,14-hexaen-17beta-ol, 3-methoxy-；(13S,17S)-3-methoxy-13-methyl-11,12,16,17-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 33760-56-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: IKHVYNXXOGSUKG-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-dehydro-17β-dihydroequilenin-3-methylether 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 马萘雌酮
  参考文献：
  名称：

  雌马素及其衍生物的实用半合成

  摘要：

  Equilenin 2及其衍生物是甾体药物合成中的重要中间体。到目前为止，由于缺乏有效的合成方法，这些雌激素是通过从怀孕母马的尿液中提取而产生的。大多数报道的马来烯半合成涉及昂贵的原料或有毒试剂，以抑制C / D环连接处不希望的差向异构。在此，我们报道了使用常规试剂从容易获得的原料6中实际合成高纯度马鞭草蛋白及其衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.062
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 14-dehydro-17β-dihydroequilenin-3-methylether
  参考文献：
  名称：

  雌马素及其衍生物的实用半合成

  摘要：

  Equilenin 2及其衍生物是甾体药物合成中的重要中间体。到目前为止，由于缺乏有效的合成方法，这些雌激素是通过从怀孕母马的尿液中提取而产生的。大多数报道的马来烯半合成涉及昂贵的原料或有毒试剂，以抑制C / D环连接处不希望的差向异构。在此，我们报道了使用常规试剂从容易获得的原料6中实际合成高纯度马鞭草蛋白及其衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.062

文献信息

• Stereospecific Syntheses of trans-1β-Hydroxy-8-methyl-4,5-(4'-methoxybenzo)-hydrindane, trans-1β-Hydroxy-8-methyl-4,5-(3'-methyl-4'-methoxybenzo)- hydrindane and d,l-Equilenin Methyl Ether
  作者：D. K. Banerjee、S. Chatterjee、C. N. Pillai、M. V. Bhatt

  DOI：10.1021/ja01596a058

  日期：1956.8
• Junghans,K., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3191 - 3198
  作者：Junghans,K.

  DOI：——

  日期：——
• Junghans,K., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2824 - 2826
  作者：Junghans,K.

  DOI：——

  日期：——
• Practical semisynthesis of equilenin and its derivatives
  作者：Tao Yue、Hong-Ping Li、Kai Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.062

  日期：2016.10

  are important intermediates in the synthesis of steroidal drugs. Until now, these estrogens were produced by extraction from pregnant mare’s urine due to the lack of efficient synthetic methods. Most reported semisyntheses of equilenin involve expensive raw materials or toxic reagents to suppress undesired epimerization at C/D ring juncture. Herein, we reported a practical synthesis of highly pure

  Equilenin 2及其衍生物是甾体药物合成中的重要中间体。到目前为止，由于缺乏有效的合成方法，这些雌激素是通过从怀孕母马的尿液中提取而产生的。大多数报道的马来烯半合成涉及昂贵的原料或有毒试剂，以抑制C / D环连接处不希望的差向异构。在此，我们报道了使用常规试剂从容易获得的原料6中实际合成高纯度马鞭草蛋白及其衍生物的方法。