(S,S)-2-methylcyclopropane-carboxaldehyde | 394735-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (S,S)-2-methylcyclopropane-carboxaldehyde
• 英文别名: trans-2-Methylcyclopropancarboxaldehyd；(1S,2S)-2-methylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 394735-00-3
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: LUAHIAJUNPNXHL-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-methylcyclopropane-carboxaldehyde 在 二(三叔丁基膦)钯 盐酸 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (2R)-2-(5-{2-({(1S)-1-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]ethyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyridin-4-yl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-phenylpropan-2-aminium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4, 6-SUBSTITUTED PYRIDYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] COMPOSES DERIVES DE PYRIDYLE SUBSTITUES AUX POSITIONS 2, 4, 6 UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及2,4,6-取代吡啶衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及β-分泌酶的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2005103043A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromo-3-penten-2-one 在 YqjM from Bacillus subtilis Y₁₆₉F mutant 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,S)-2-methylcyclopropane-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用工程烯还原酶进行不对称还原碳环化

  摘要：

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201802962

文献信息

• A temporary stereocentre approach for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane-carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Iwan R. Davies、Phil Axe、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b908600e

  日期：——

  A novel way of combining chiral auxiliaries and substrate directable reactions is described that employs a three-step sequence of aldol/cyclopropanation/retro-aldol reactions for the asymmetric synthesis of enantiopure cyclopropane-carboxaldehydes. In the first step, reaction of the boron enolate of (S)-N-propionyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one with a series of α,β-unsaturated aldehydes affords their

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。