1-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one | 842155-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 842155-45-7
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: ZDKJWZVXIFZSAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one 、 乙烷,三氯氟- 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到1-(3-bromophenyl)-1-(p-tolylamino)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 Brønsted 酸催化的 Heyns 重排

  摘要：

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202212976
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 在 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以27 %的产率得到1-(3-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原/工程 P450 酶促直接双氧官能化芳基烷烃为手性偶联物

  摘要：

  迄今为止，烷烃双官能化直接结合两个官能团的例子非常有限。在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和 P450 生物催化剂相结合，以直接的方式获得芳基烷烃 α/β-C-H 键的双氧功能化。描述了通过一锅两步光氧化还原/P450 催化的级联反应合成对映体手性偶联素。使用诱变技术获得了两个具有立体互补生物氧化的 P450 突变体，并且能够将酮不对称羟基化为具有优异 ee 值的偶姻，这进一步被证明对广泛的底物有效。此外，酮的原位光氧化还原合成是通过芳香甲基 C-H 键的直接羰基化开发的，随后与中间酮的好氧 P450-生物催化对映选择性羟基化相结合，从而为光学纯偶联提供了一种绿色和可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01769e

文献信息

• Iodine promoted α-hydroxylation of ketones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob00684h

  日期：——

  A novel method for α-hydroxylation of ketones using substoichiometric amount of iodine under metal-free conditions is described.

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

• 一种α-羟基酮的绿色制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108083999B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种α‑羟基酮的绿色制备方法，该方法是指依次将酮、碘、1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷、甲醇加入到玻璃反应瓶中；然后在23 W紧凑型荧光灯照射下，于空气氛中室温搅拌反应14~30 h，得到反应混合物，该反应混合物经硅胶柱色谱分离即得纯的α‑羟基酮。本发明具有绿色、高效、操作简单、条件温和、适用广泛、易工业化的特点。
• [EN] 5-HT2B RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT2B
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005012263A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Compounds of formulae: (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IVa) and (IVb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as pharmaceuticals, in particular for the treatment of a condition alleviated by antagonism of a 5-HT2B receptor.

  化合物的分子式：（I）、（II）、（IIIa）、（IIIb）、（IVa）和（IVb）：或其药用可接受的盐，用作药物，特别用于治疗通过拮抗5-HT2B受体缓解的病症。
• 5-Ht2b Receptor Antagonists
  申请人：Borman Richard Anthony

  公开号：US20090018150A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of formulae: (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IVa) and (IVb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as pharmaceuticals, in particular for the treatment of a condition alleviated by antagonism of a 5-HT 2B receptor.

  化合物的分子式为：(I)，(II)，(IIIa)，(IIIb)，(IVa)和(IVb)；或其药学上可接受的盐，用于制作药品，特别是用于治疗通过5-HT2B受体拮抗缓解的疾病。
• HYDROXYBUPROPION ANALOGUES FOR TREATING DRUG DEPENDENCE
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20130150357A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides hydroxybupropion analogues capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines and/or acting as antagonists at nicotinic acetylcholine receptors. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin and/or may selectively bind to one or more nicotinic acetylcholine receptor subtypes. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to modification of monoamine levels and/or antagonism of nicotinic acetylcholine receptors, including drug dependency, depression, and obesity.

  本发明提供了一种羟基丙酮类似物，能够抑制一个或多个单胺的再吸收和/或作为尼古丁乙酰胆碱受体的拮抗剂。这些化合物可以选择性地结合到一个或多个单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体，和/或可以选择性地结合到一个或多个尼古丁乙酰胆碱受体亚型上。这些化合物可以用于治疗对单胺水平调节和/或尼古丁乙酰胆碱受体拮抗剂敏感的疾病，包括药物依赖、抑郁症和肥胖症。