(Z,E)-4,6-octadienal | 95404-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,E)-4,6-octadienal
• 英文别名: (4Z,6E)-octadienal；(4Z,6E)-4,6-Octadienal (>70%)；(4Z,6E)-octa-4,6-dienal
• CAS: 95404-20-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FUIDWNGSIAABEJ-IAROGAJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-4,6-octadienal 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2E,6Z,8E)-methyl decatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种千日菊酰胺(2E，6Z，8E)-N-异丁基-2,6,8-癸三烯酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种千日菊酰胺(2E,6Z,8E)‑N‑异丁基‑2,6,8‑癸三烯酰胺的制备方法。千日菊酰胺的合成路线太长，且操作复杂，不易于工业化生产。针对上述问题，本发明提供一种千日菊酰胺(2E,6Z,8E)‑N‑异丁基‑2,6,8‑癸三烯酰胺的制备方法，以廉价易得的4‑溴丁酸乙酯为原料，经季鏻盐反应、Wittig反应、Wittig‑horner反应、脱水缩合等七个步骤顺利合成了目标产物，每步反应条件简单，便于操作，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN117510358A
• 作为产物：
  描述：

  7-t-butyldimethylsilyloxy-1-t-butylthio-(E,Z)-1,3-heptadiene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z,E)-4,6-octadienal
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛试剂从醛立体选择性合成1,4-二取代的1,3-二烯

  摘要：

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90007-9

文献信息

• Facile routes to natural acyclic polyenes syntheses of spilanthol and trail pheromone for termite
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81556-2

  日期：1984.1

  The synthetic procedures for spilanthol and trail-following pheromone for a southern subterranean termite were described. The syntheses heavily depend on the new diene synthesis using titanium reagent.

  描述了南部地下白蚁的香薄荷醇和追随信息素的合成程序。合成严重依赖于使用钛试剂的新的二烯合成。
• A new approach for the total synthesis of spilanthol and analogue with improved anesthetic activity
  作者：Isabella G. Alonso、Lais T. Yamane、Verônica S. de Freitas-Blanco、Luiz F.T. Novaes、Michelle Franz-Montan、Eneida de Paula、Marili V.N. Rodrigues、Rodney A.F. Rodrigues、Julio C. Pastre

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.034

  日期：2018.9

  A 5-step synthesis of spilanthol (affinin) is reported, where the route features complete control of alkene geometry during the assembling of the double bonds, with the use of a Sonogashira cross-coupling reaction, a Z-selective alkyne semi-reduction and a HWE olefination reaction as the key steps. A simplified analogue was also prepared in 4 steps. Both compounds were found to permeate dermatomed

  据报道，由五步合成了香薄荷醇（亲和素），该路线的特征是在双键组装过程中通过Sonogashira交叉偶联反应，Z选择性炔烃半还原和完全控制烯烃几何构型。 HWE烯烃化反应是关键步骤。还分四个步骤制备了简化的类似物。发现这两种化合物都通过体外Franz型扩散池渗透到有皮的猪耳朵皮肤中。简化类似物呈现优异的麻醉效果的体内，使用甩尾模型相比时，千日菊酰胺和市售的标准EMLA ®。这些结果表明，斯皮兰特及其类似物均可用作临床实践中的局部麻醉剂。
• SYNTHETIC SPILANTHOL AND USE THEREOF
  申请人：Lombardo Louis

  公开号：US20100184863A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present application provides a synthetic spilanthol flavor composition that includes (2E,6Z,8E)-N-(2-methylpropyl)-2,6,8-decatrienamide. The synthetic spilanthol composition can also contain, and at least one of (2E, 6E, 8E)-N-(2-methylpropyl)-2,6,8-decatrienamide and (2E, 6Z, 8Z)-N-(2-methylpropyl)-2,6,8-decatrienamide, the (N-(2-methylpropyl)-2,6,8-decatrienamide being present in amounts effective to impart a salivating or tingle effect while reducing the perception of off notes, as compared to the off-notes perceived upon consumption of natural spilanthol (e.g. spilanthol obtained from jambu oleoresin). Methods of increasing salivation and/or providing a tingling sensation upon consuming an orally consumable product that include adding to the product a synthetic spilanthol flavor composition are also provided. Synthetic spilanthol flavor compositions can be added to orally consumed products, such as, but not limited to, foods, beverages, pharmaceuticals, nutraceuticals, or therapeutic compositions, oral personal care products, gums (e.g. chewing gum or bubble gum), candy or lozenges.

  本申请提供一种合成的牙齿花酚香味组合物，其中包括（2E，6Z，8E）-N-（2-甲基丙基）-2，6，8-癸烯酰胺。合成的牙齿花酚组合物还可以包含至少一种（2E，6E，8E）-N-（2-甲基丙基）-2，6，8-癸烯酰胺和（2E，6Z，8Z）-N-（2-甲基丙基）-2，6，8-癸烯酰胺，其中（N-（2-甲基丙基）-2，6，8-癸烯酰胺）的含量有效地赋予口腔产生流口水或刺痛的效果，同时减少了与天然牙齿花酚（例如从jambu oleoresin获得的牙齿花酚）消费时感知到的异味。还提供了通过向可口服产品中添加合成的牙齿花酚香味组合物来增加口腔分泌和/或提供刺痛感的方法。合成的牙齿花酚香味组合物可以添加到口服产品中，例如但不限于食品、饮料、药品、保健品或治疗组合物、口腔个人护理产品、口香糖（例如嚼口香糖或泡泡糖）、糖果或含片中。
• PRODUCTION METHOD OF (2E,6Z,8E)-N-ISOBUTYL-2,6,8-DECATRIENAMIDE (SPILANTHOL), AND FOOD OR DRINK, FRAGRANCE OR COSMETIC, OR PHARMACEUTICAL COMPRISING THE SAME
  申请人：Tanaka Shigeru

  公开号：US20110105773A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A problem as an object of the invention is to provide a production method of spilanthol in a large scale without using expensive reagents. The present invention provides a production method of N-isobutyl-2,6,8-decatrienamide, wherein a column chromatography purification step is not required in all processes.

  本发明的目的是提供一种在不使用昂贵试剂的情况下大规模生产牙肉素的方法。本发明提供了一种N-异丁基-2，6，8-癸三烯酰胺的生产方法，在所有过程中均不需要柱层析纯化步骤。
• METHOD FOR PRODUCTION OF (2E,6Z,8E)-N-ISOBUTYL-2,6,8-DECATRIENAMIDE (SPILANTHOL), AND FOODS, BEVERAGES, COSMETICS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS EACH COMPRISING THE COMPOUND
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2236489A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  A problem as an object of the invention is to provide a production method of spilanthol in a large scale without using expensive reagents. The present invention provides a production method of N-isobutyl-2,6,8-decatrienamide, wherein a column chromatography purification step is not required in all processes.

  作为本发明目的的一个问题是提供一种不使用昂贵试剂的大规模生产斯皮兰醇的方法。本发明提供了一种 N-异丁基-2,6,8-癸三烯酰胺的生产方法，其中所有工艺都不需要柱层析纯化步骤。