methyl (1R,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate | 176042-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 176042-14-1
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: ZWLCANPIJNDWGE-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-cis-2-methyl-cyclopropane-carboxylic acid-(1)-amide
  参考文献：
  名称：

  对姜黄素A的对映选择性合成。1. C1–C7，C8–17和C18–C22片段的构建

  摘要：

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00030-5
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1R,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对姜黄素A的对映选择性合成。1. C1–C7，C8–17和C18–C22片段的构建

  摘要：

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00030-5