(±)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid | 88335-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-cis-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid；(1RS,2SR)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid；cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester；methyl hydrogen cis-cyclopropane-1,2-dicarboxylate；(+/-)-cis-cyclopropane-dicarboxylic acid-(1.2)-monomethyl ester；(+/-)-cis-Cyclopropan-dicarbonsaeure-(1.2)-monomethylester；(1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid；(1S,2R)-2-methoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 88335-87-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD19228456
• 分子量: 144.127
• InChiKey: IRRAJLZEAOBJIV-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  253.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S)-2-methylcyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  对姜黄素A的对映选择性合成。1. C1–C7，C8–17和C18–C22片段的构建

  摘要：

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00030-5
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 生成 (±)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性猪肝酯酶催化的内消旋二酯水合物制备双环手性内酯合成子。环大小引起的立体定向逆转

  摘要：

  立体特异性猪肝酯酶催化的单环内消旋-1,2-二酯水解为有用的手性内酯的两种对映异构体提供了方便的制备途径，并证明了清晰定义且空前的环大小介导的立体特异性逆转。

  DOI：

  10.1039/c39840000236

文献信息

• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• Synthesis and Antihypertensive Activity of 4-(Diazabicyclo[4.1.0]-heptenyloxy)benzopyran Derivatives and Their Analogues.
  作者：Haruhiko HORINO、Tetsuya MIMURA、Katsuji KAGECHIKA、Masahiro OHTA、Hideo KUBO、Masayuki KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.602

  日期：——

  0]hept- 2-en-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyrans and their analogues were synthesized and evaluated on potassium channel opening and hypotensive activities. Compound (-)-13B with a (4-methyl-5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl)oxy group for the 4-position of the benzopyran ring was 3 times as potent as EMD 57283 (II), the lead compound, in hypotensive activity. The results would demonstrate that 5-oxo-3,4-diazabicyclo[4

  一系列的3,4-二氢-3-羟基-4-[（5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2-烯-2-基）氧基] -2H-1-苯并吡喃和合成了它们的类似物，并对钾通道的开放和降压活性进行了评估。对于苯并吡喃环的4-位具有（4-甲基-5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基）氧基的化合物（-）-13B为3在降压活动中的功效是主要化合物EMD 57283（II）的两倍。结果表明5-氧代-3，4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧基部分作为苯并吡喃型钾通道开放剂的4-位上的取代基是有效的。
• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• [EN] PHENYL-(AZA)CYCLOALKYL CARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GPR120 À BASE D'ACIDE PHÉNYL-(AZA)CYCLOALKYLCARBOXYLIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040225A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。