4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose | 1091628-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-threo-hex-1-en-3-ulose；(2S,4aR,8aS)-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 1091628-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JNDIWSQURYPIDK-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 4,6-O-benzylidene-d-glycals via 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-d-hex-1-en-3-ulose

  摘要：

  Benzylidenation of readily available 1,5-anhydro-D-hex-1-en-3-ulose, followed by sodium borohydride reduction, afforded the title compounds in high yields. Separation of 4,6-O-benzylidene-D-allal and -D-glucal was accomplished by selective acetylation with lipase PS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 1,5-anhydro-2-deoxy-D-threo-hex-1-en-3-ulose 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 4,6-O-benzylidene-d-glycals via 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-d-hex-1-en-3-ulose

  摘要：

  Benzylidenation of readily available 1,5-anhydro-D-hex-1-en-3-ulose, followed by sodium borohydride reduction, afforded the title compounds in high yields. Separation of 4,6-O-benzylidene-D-allal and -D-glucal was accomplished by selective acetylation with lipase PS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.018

文献信息

• Reaction of Hex-1-enopyranose-3-uroses with Organometallic Reagents. Regio- and Stereoselective Introduction of Allylic Substituents on Pyranose Ring
  作者：Masashi Takiya、Mari Ishii、Koichi Shibata、Yuji Mikami、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1991.1917

  日期：1991.11

  4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose reacted with allylic organometallic reagents, CH2=CR–CH2–Metal [R = H or CH3; Metal = MgCl, AlEt2, or Ti(OPri)3], to selectively give 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-C-(2-propenyl- or 2-methyl-2-propenyl)-D-lyxo-hex-1-enopyranose. On the other hand, the erythro isomer gave 3-C-(2-propenyl- or 2-methyl-2-propenyl)-D-arabino-hex-1-enopyranose

  4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-threo-hex-1-enopyranose-3-urose 与烯丙基有机金属试剂反应，CH2=CR– –Metal [R = H 或 CH3; 金属 = MgCl、AlEt2 或 Ti(OPri)3]，选择性地得到 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-3-C-(2-propenyl- or 2-methyl-2-propenyl)- D-lyxo-hex-1-enopyranose。另一方面，赤型异构体得到 3-C-(2-丙烯基-或 2-甲基-2-丙烯基)-D-阿拉伯-己-1-烯吡喃糖和相应的核糖异构体，比例为 1:1到 10 : 1