9-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine | 114489-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine
• 英文别名: 9-O-((S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl)heliotridine；[(7S,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylbutanoate
• CAS: 114489-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: ZGWFGHLFROCFLB-JZXOWHBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  半合成吡咯烷核生物碱N-氧化物抗肿瘤药。lio啶的酯。

  摘要：

  制备了带有（S）-（+）和（R）-（-）-2-羟基-2-羟基丁酸的Heliotridine的C-9和C-7单酯以及C-7，C-9二酯，将其转化为在体内P388淋巴细胞白血病筛查中，将其N氧化物与相应的逆转录酶C-9单酯进行比较。通过使用软琼脂菌落形成试验，还测量了一些游离碱及其相应的N-氧化物对A204横纹肌肉瘤细胞系的相对体外细胞毒性。烟碱的C-7和烟酸的C-2'的立体化学似乎对该系统的抗肿瘤活性具有显着影响。在Heliotridine系列中，烟酸的构型对碳二咪唑酯化反应中的位点选择性（C-7与C-9）有显着影响。提供了该位点选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jm00403a008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-2-苯基丁酸 、 天芥菜定 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine 、 7-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine 、 7,9-di-O-<(S)-2-hydroxy-2-phenylbutyryl>heliotridine
  参考文献：
  名称：

  半合成吡咯烷核生物碱N-氧化物抗肿瘤药。lio啶的酯。

  摘要：

  制备了带有（S）-（+）和（R）-（-）-2-羟基-2-羟基丁酸的Heliotridine的C-9和C-7单酯以及C-7，C-9二酯，将其转化为在体内P388淋巴细胞白血病筛查中，将其N氧化物与相应的逆转录酶C-9单酯进行比较。通过使用软琼脂菌落形成试验，还测量了一些游离碱及其相应的N-氧化物对A204横纹肌肉瘤细胞系的相对体外细胞毒性。烟碱的C-7和烟酸的C-2'的立体化学似乎对该系统的抗肿瘤活性具有显着影响。在Heliotridine系列中，烟酸的构型对碳二咪唑酯化反应中的位点选择性（C-7与C-9）有显着影响。提供了该位点选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jm00403a008