3-(benzofuran-3-yl)propan-1-ol | 200886-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(benzofuran-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(1-benzofuran-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 200886-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FSKFJLPBWVNWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzofuran-3-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.077 g的产率得到3-(benzofuran-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  分子内，中断的 Homo-Nazarov 级联双环化成角（杂）芳基稠合多环

  摘要：

  连接到（杂）芳烃上的烯基环丙基酮很容易经历催化、分子内中断的同-纳扎罗夫级联双环化，形成 6,6,6-、6,5,6-、6,6,5-、6,6,6,5 - 和 6,6,5,6 融合的角度架构。该方法用于 (±)-1-oxoferruginol 的简明全合成，这是一种具有生物活性的枞树烷二萜。

  DOI：

  10.1002/chem.202201368
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-(benzofuran-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxyalkylbenzo[b]furans via the Palladium-Catalysed Heteroannulation of Silyl-Protected Alkynols with 2-Iodophenol

  摘要：

  钯催化的硅保护的炔醇与2-碘苯酚的环合反应生成硅保护的3-羟基烷基苯并[b]呋喃3a-l。使用带有自由羟基或O-三乙基硅保护基团的硅保护丙炔醇主要生成1-氧-2-硅杂环戊-3-烯5a-d。从硅保护的苯并[b]呋喃3c、3e和3i中去除硅保护基团，以良好产率得到3-羟基烷基苯并[b]呋喃9a-c。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1357

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins
  作者：Nathan T. Jui、Esther C. Y. Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja104313x

  日期：2010.7.28

  radical-mediated (4 + 2) coupling reaction of aldehydes and conjugated olefins has been achieved through asymmetric SOMO-catalysis. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnishes a cation which is vulnerable to nucleophilic addition. A range of aromatic aldehydes are shown to couple with styrenes and

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。
• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Dehydrative Allylic Cyclization of Five-Membered Chalcogen Heteroaromatics
  作者：Shinji Tanaka、Masato Kitamura、Shoutaro Iwase、Sena Kanda、Marie Kato、Yutaro Kiriyama

  DOI：10.1055/a-1523-6826

  日期：2021.9

  intramolecular allylation reactions of furan and thiophene were performed using a cationic cyclopentadienyl-ruthenium (CpRu) complex of a chiral pyridine carboxylic acid, namely Cl-Naph-PyCOOH. Both furan and thiophene tethered with an allylic alcohol gave the corresponding bicyclic compounds in high yields and enantioselectivities using 0.1–5 mol% of the catalyst. The reaction was found to proceed via

  呋喃和噻吩的不对称脱水分子内烯丙基化反应使用手性吡啶羧酸（即 Cl-Naph-PyCOOH）的阳离子环戊二烯基-钌 (CpRu) 络合物进行。呋喃和噻吩与烯丙醇相连，使用 0.1-5 mol% 的催化剂以高产率和对映选择性得到相应的双环化合物。发现该反应通过与我们小组先前报道的类似的对映面选择机制进行，除了生成中间体 σ-烯丙基复合物外，还涉及卤素和氢键的形成。
• [EN] ANTIDEPRESSANT INDOLEALKYL DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXAN METHYLAMINES<br/>[FR] DERIVES INDOLEALKYLE D'HETEROCYCLE DE BENZODIOXAN FUSIONNES METHYLAMINES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024734A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the Formula: are useful for the treatment of depression ( including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia). Anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder ( with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa, bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  这个公式的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和慢性抑郁症）非常有用。焦虑、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有或不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症、暴食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病均有一定疗效。