(E,E)-11-bromoundeca-5,7-dien-1-ol | 944382-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-11-bromoundeca-5,7-dien-1-ol
• CAS: 944382-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO
• 分子量: 247.175
• InChiKey: GOXLAZVUJCRTOM-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-11-bromoundeca-5,7-dien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,E)-11-bromo-3-oxo-trideca-7,9-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的跨环Diels-Alder反应在多环合成中的范围的探索

  摘要：

  所述iododienynone的治疗4与卜3 SNH-AIBN导致形成三环烯酮6由自由基介导的大环化的方式，5，随后跨环Diels-Alder反应。与此相反，类似的治疗8产生的四环12（70％）而不是第尔斯-阿尔德产品9和模拟系统13就产生了新的四环二烯二酮18大概是由中间体的方式14，16和17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10437-3
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-undeca-5,7-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,E)-11-bromoundeca-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的跨环Diels-Alder反应在多环合成中的范围的探索

  摘要：

  所述iododienynone的治疗4与卜3 SNH-AIBN导致形成三环烯酮6由自由基介导的大环化的方式，5，随后跨环Diels-Alder反应。与此相反，类似的治疗8产生的四环12（70％）而不是第尔斯-阿尔德产品9和模拟系统13就产生了新的四环二烯二酮18大概是由中间体的方式14，16和17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10437-3

文献信息

• Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1039/b703373g

  日期：——

  A cascade radical-mediated Diels-Alder reaction with the iododienynone 16b produced the tricyclic ketone 17 (22%). By contrast, treatment of the substituted furans 36 and 47 with Bu(3)SnH-AIBN, instead led to the tetracycles 44 and 58 respectively, rather than the anticipated oestranes, i.e. 38 and 48. In a separate study, attempted cascade radical-mediated cyclisations from the ortho-aryl substituted

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。